Det finnes en slik forbindelse: vinsyre. Det er et avfallsprodukt fra vinindustrien. Til å begynne med finnes vinsyre i druejuice i form av det sure natriums altet. Men under gjæringsprosessen blir sukker under påvirkning av spesiell gjær til alkohol, og fra dette reduseres løseligheten til vinsyres altet. Da faller det ut, som kalles tannstein. Den krystalliseres, surgjøres og til slutt oppnås selve syren. Men ting er ikke så enkelt med henne.
Pasteur
Løsningen inneholder faktisk to syrer: vinsyre og en annen, drue. De skiller seg ved at vinsyre har optisk aktivitet (roterer planet av polarisert lys til høyre), mens druesyre ikke har det. Louis Pasteur undersøkte dette fenomenet og fant ut at krystallene som dannes av hver av syrene er speilbilder av hverandre, det vil si at han foreslo en sammenheng mellom formen på krystallene og den optiske aktiviteten til stoffer. I 1848, etter en rekke eksperimenter, kunngjorde han en ny type isomerisme av vinsyrer, som han k alte enantiomerism.
Vant Hoff
Jacob van't Hoff introduserte konseptet med det såk alte asymmetriske (eller kirale) karbonatomet. Dette er karbonet som er bundet til fire forskjellige atomer i et organisk molekyl. For eksempel, i vinsyre, har det andre atomet i kjeden en karboksylgruppe i naboene,hydrogen, oksygen og en annen bit vinsyre. Siden karbon i denne konfigurasjonen ordner bindingene sine i form av et tetraeder, er det mulig å oppnå to forbindelser som vil være speilbilder av hverandre, men det vil være umulig å "overlegge" dem over hverandre uten å endre rekkefølgen av bindinger i molekylet. Forresten, denne måten å definere kiralitet på er Lord Kelvins forslag: visningen av en gruppe punkter (i vårt tilfelle er punkter atomer i et molekyl) som har kiralitet i et ideelt flatt speil, kan ikke kombineres med selve gruppen av punkter.
Symmetri of molecules
Speilforklaringen ser enkel og vakker ut, men i moderne organisk kjemi, hvor virkelig enorme molekyler studeres, er denne spekulative metoden forbundet med betydelige vanskeligheter. Så de vender seg til matematikk. Eller rettere sagt, symmetri. Det er såk alte symmetrielementer - akse, plan. Vi vri-vri molekylet, og lar symmetrielementet stå fast, og molekylet, etter å ha snudd gjennom en viss vinkel (360°, 180° eller noe annet), begynner å se nøyaktig det samme ut som i begynnelsen.
Og det svært asymmetriske karbonatomet introdusert av van't Hoff er grunnlaget for den enkleste typen symmetri. Dette atomet er det chirale senteret til molekylet. Den er tetraedrisk: den har fire bindinger med forskjellige substituenter på hver. Og derfor, ved å dreie forbindelsen langs aksen som inneholder et slikt atom, vil vi få et identisk bilde først etter en full rotasjon på 360 °.
Generelt kan det chirale senteret til et molekyl ikke bare være ettatom. For eksempel er det en så interessant forbindelse - adamantan. Det ser ut som et tetraeder, der hver kant i tillegg er bøyd utover, og i hvert hjørne er det et karbonatom. Tetraederet er symmetrisk rundt sentrum, og det samme er adamantan-molekylet. Og hvis fire forskjellige substituenter legges til fire identiske "noder" av adamantan, vil den også få punktsymmetri. Tross alt, hvis du roterer det i forhold til dets indre "tyngdepunkt", vil bildet falle sammen med det første først etter 360 °. Her, i stedet for et asymmetrisk atom, spilles rollen som det kirale senteret av det "tomme" senteret til adamantane.
Stereoisomerer i bioorganiske forbindelser
Kiralitet er en ekstremt viktig egenskap for biologisk aktive forbindelser. Bare isomerer med en viss struktur deltar i prosessene med vital aktivitet. Og nesten alle stoffer som er viktige for kroppen er ordnet på en slik måte at de har minst ett kir alt senter. Det mest populære eksemplet er sukker. Det er glukose. Det er seks karbonatomer i kjeden. Av disse har fire atomer fire forskjellige substituenter ved siden av seg. Dette betyr at det er 16 mulige optiske isomerer for glukose. Alle av dem er delt inn i to store grupper i henhold til konfigurasjonen av det asymmetriske karbonatomet nærmest alkoholgruppen: D-sakkarider og L-sakkarider. Bare D-sakkarider er involvert i metabolske prosesser i en levende organisme.
Også et ganske vanlig eksempel på stereoisomerisme i bioorganisk kjemi er aminosyrer. Helt naturligaminosyrer har aminogrupper nær karbonatomet nærmest karboksylgruppen. I enhver aminosyre vil altså dette atomet være asymmetrisk (ulike substituenter - karboksylgruppe, aminogruppe, hydrogen og resten av kjeden; unntaket er glycin med to hydrogenatomer).
Følgelig, i henhold til konfigurasjonen av dette atomet, er alle aminosyrer også delt inn i D-serier og L-serier, bare i naturlige prosesser, i motsetning til sukker, dominerer L-serien.
