Kobber(I)acetylenid: preparat og egenskaper

Innholdsfortegnelse:

Kobber(I)acetylenid: preparat og egenskaper
Kobber(I)acetylenid: preparat og egenskaper
Anonim

Kobberacetylid er en organometallisk binær forbindelse. Denne formelen har vært kjent for vitenskapen siden minst 1856. I krystaller danner det et monohydrat med formelen Cu2C2×H2O. Termisk ustabil, eksploderer ved oppvarming.

Bygning

Kobberacetylenid er en binær forbindelse. Det er mulig å betinget skille i den en negativt ladet del - anion C2−2, og en positivt ladet del - kobberkationer Cu +. Faktisk er en slik deling betinget: i forbindelsen er det bare en brøkdel av ionbindingen, selv om den er større sammenlignet med H-C≡-bindingen. Men denne bindingen har også en veldig sterk polaritet (som for en kovalent) på grunn av at karbonatomet med en trippelbinding er i sp-hybridisering - dens relative elektronegativitet er større enn i sp3 3 hybridiseringer (enkeltbinding) eller sp2 (dobbeltbinding). Det er dette som gjør det relativt enkelt for karbon i acetylen å sp alte et hydrogenatom fra seg selv og erstatte det med et metallatom, det vil si å vise egenskapene som ligger i syrer.

Ionisk formel av kobberacetylenid
Ionisk formel av kobberacetylenid

Motta

Den vanligste måten å få tak i kobberacetylenid i laboratoriet er å føre gassformig acetylen gjennom en ammoniakkløsning av kobber(I)klorid. Som et resultat dannes et uløselig bunnfall av rødlig acetylenid.

Reaksjonen for å oppnå kobberacetylenid
Reaksjonen for å oppnå kobberacetylenid

I stedet for kobber(I)klorid kan du også bruke hydroksydet Cu2O. I begge tilfeller er det viktige at den faktiske reaksjonen er med kobberammoniakkkomplekset.

Fysiske egenskaper

Kobberacetylenid i sin rene form - mørke rødbrune krystaller. Faktisk er dette et monohydrat - i sedimentet tilsvarer hvert molekyl av acetylenid ett molekyl vann (skrevet som Cu2C2×H 2 O). Tørt kobberacetylenid er eksplosivt: det kan detonere når det varmes opp (det er mindre termisk stabilt enn sølvacetylenid), så vel som under mekanisk påkjenning, for eksempel ved støt.

Ved denne anledningen er det en antagelse om at kobberrør i kjemisk industri er til stor fare, siden det under langvarig drift dannes acetylenid inne, som da kan føre til en kraftig eksplosjon. Dette gjelder spesielt for den petrokjemiske industrien, hvor kobber, så vel som acetylenider, også brukes som katalysatorer, noe som øker risikonivået.

Kjemiske egenskaper

Vi har allerede sagt at karbon med en trippelbinding i acetylen er mye mer elektronegativ enn for eksempel karbon med en dobbeltbinding (som i etylen) eller en enkeltbinding (i etan). Acetylens evne til å reagere mednoen metaller, donere et hydrogenion og erstatte det med et metallion (for eksempel reaksjonen av dannelsen av natriumacetylenid under interaksjonen av acetylen med metallisk natrium) bekrefter dette. Vi kaller denne evnen til acetylen en av de sure egenskapene i samsvar med Bronsted-Lowry-teorien: ifølge den bestemmes surheten til et stoff av dets evne til å splitte et proton fra seg selv. Surheten til acetylen (også i kobberacetylenid) kan betraktes i forhold til ammoniakk og vann: når et metallamid reagerer med acetylen, dannes acetylenid og ammoniakk. Det vil si at acetylen donerer et proton, noe som karakteriserer det som en sterkere syre enn ammoniakk. Når det gjelder vann, brytes kobberacetylenid ned for å danne acetylen - det aksepterer et proton av vann, og viser seg å være en mindre sterk syre enn vann. Så, i den relative surhetsserien (ifølge Brönsted - Lowry), er acetylen en svak syre, som ligger et sted mellom vann og ammoniakk.

Kobber(I)-acetylenid er ustabilt: i vann (som vi allerede vet) og i sure løsninger brytes det ned med frigjøring av acetylengass og et rødbrunt bunnfall - kobber(I)oksid eller et hvitt bunnfall av kobber(I)klorid i når fortynnet med s altsyre.

For å unngå en eksplosjon utføres nedbrytningen av acetylenid ved forsiktig oppvarming mens den er våt i nærvær av en sterk mineralsyre, som fortynnet salpetersyre.

Bruk

Reaksjonen ved dannelse av kobber(I)acetylenid kan være kvalitativ for påvisning av terminale (med en trippelbinding på slutten) alkyner. Indikatoren er utfellingen av uløselig rød-brunt bunnfall av acetylenid.

I produksjon med stor kapasitet - for eksempel i petrokjemi - brukes ikke kobber(I)-acetylenid, fordi det er eksplosivt og ustabilt i vann. Det er imidlertid knyttet flere spesifikke reaksjoner til det i den såk alte finsyntesen.

Kobber(I)acetylenid kan også brukes som et nukleofilt reagens i organisk syntese. Spesielt spiller det en viktig rolle i syntesen av polyyner - forbindelser med flere alternerende trippel- og enkeltbindinger. Kobber(I)-acetylenider i en alkoholisk løsning oksideres av atmosfærisk oksygen, og kondenserer for å danne diyner. Dette er Glaser-Ellington-reaksjonen, oppdaget i 1870 og senere forbedret. Kobber(I) spiller rollen som katalysator her, siden det ikke selv forbrukes i prosessen.

Glaser reaksjonsskjema
Glaser reaksjonsskjema

Senere, i stedet for oksygen, ble kaliumheksacyanoferrat(III) foreslått som et oksidasjonsmiddel.

Ellington forbedret metoden for å oppnå polyiner. I stedet for alkyner og kobber (I) s alter, som klorid, som først ble introdusert i løsningen, foreslo han for eksempel å ta kobber (II) acetat, som ville oksidere alkynet i mediet til et annet organisk løsningsmiddel - pyridin - ved en temperatur på 60-70 ° С.

Syntese av makrosykliske polyiner (i henhold til Glaser-Ellington-reaksjonen)
Syntese av makrosykliske polyiner (i henhold til Glaser-Ellington-reaksjonen)

Denne modifikasjonen gjorde det mulig å få fra diynes mye større og mer stabile molekyler - makrosykluser.

Anbefalt: