Amines kom inn i livene våre ganske uventet. Inntil nylig var dette giftige stoffer, en kollisjon med som kunne føre til døden. Og nå, etter et og et halvt århundre, bruker vi aktivt syntetiske fibre, stoffer, byggematerialer, fargestoffer, som er basert på aminer. Nei, de ble ikke tryggere, folk var rett og slett i stand til å "temme" dem og dempe dem, og utlede visse fordeler for seg selv. Om hvilken, så snakkes vi videre.
Definition
Aminer er organiske forbindelser som er derivater av ammoniakk, i hvis molekyler hydrogen er erstattet med hydrokarbonradikaler. Det kan være opptil fire samtidig. Konfigurasjonen av molekyler og antall radikaler bestemmer de fysiske og kjemiske egenskapene til aminer. I tillegg til hydrokarboner kan slike forbindelser inneholde aromatiske eller alifatiske radikaler, eller en kombinasjon av disse. Et særtrekk ved denne klassen er tilstedeværelsen av et R-N-fragment, der R er en organisk gruppe.
klassifisering
Alle aminer kan deles inn i tre store grupper:
- Ved arten av hydrokarbonradikalet.
- I henhold til antall radikaler knyttet tilnitrogenatom.
- Etter antall aminogrupper (mono-, di-, tre-, etc.).
Den første gruppen inkluderer alifatiske eller begrensende aminer, som er representert av metylamin og metyletylamin. Og også aromatisk - for eksempel anilin eller fenylamin. Navnene på representanter for den andre gruppen er direkte relatert til mengden hydrokarbonradikaler. Så primære aminer (som inneholder en nitrogengruppe), sekundære (som har to nitrogengrupper i kombinasjon med forskjellige organiske grupper) og tertiære (henholdsvis med tre nitrogengrupper) er isolert. Navnene på tertiærgruppen taler for seg selv.
Nomenklatur (navneformasjon)
For å danne navnet på forbindelsen tilsettes navnet på den organiske gruppen som binder seg til nitrogen med prefikset "amin", og selve gruppene er nevnt i alfabetisk rekkefølge, for eksempel: metylprotylamin eller metyldifenylamin (i dette tilfellet indikerer "di" at forbindelsen har to fenylradikaler). Det er tillatt å lage et navn, hvis basis vil være karbon, og aminogruppen som skal representeres som en substituent. Deretter bestemmes plasseringen av indeksen under elementbetegnelsen, for eksempel CH3CH2CH(NH2) CH2CH3. Noen ganger i øvre høyre hjørne indikerer tallet serienummeret til karbon.
Noen forbindelser beholder fortsatt trivielle, velkjente forenklede navn, som for eksempel anilin. I tillegg kan det blant dem være de som har brukt feil sammensatte navnpå lik linje med systematiske, fordi det er enklere og mer praktisk for forskere og mennesker som er langt fra vitenskap å kommunisere og forstå hverandre
Fysiske egenskaper
Sekundært amin, som primært, er i stand til å danne hydrogenbindinger mellom molekyler, om enn litt svakere enn vanlig. Dette faktum forklarer det høyere kokepunktet (over hundre grader) som er iboende i aminer sammenlignet med andre forbindelser med lignende molekylvekt. Det tertiære aminet, på grunn av fraværet av en N-H-gruppe, er ikke i stand til å danne hydrogenbindinger, derfor begynner det å koke allerede ved åttini grader Celsius.
Ved romtemperatur (atten - tjue grader Celsius) er bare lavere alifatiske aminer i form av en damp. De midterste er i flytende tilstand, og de høyere er i fast tilstand. Alle klasser av aminer har en bestemt lukt. Jo færre organiske radikaler i et molekyl, desto mer distinkt er det: fra nesten luktfrie høyere forbindelser til mellomste som lukter fisk og lavere som lukter som ammoniakk.
Aminer kan danne sterke hydrogenbindinger med vann, det vil si at de er svært løselige i det. Jo flere hydrokarbonradikaler som finnes i et molekyl, jo mindre løselig er det.
Kjemiske egenskaper
Som det er logisk å anta, er aminer derivater av ammoniakk, noe som betyr at egenskapene deres er like. Det er betinget mulig å skille mellom tre typer kjemiske interaksjoner som er mulige for disse forbindelsene.
- Vurder først eiendommeraminer som baser. De lavere (alifatiske) gir, når de kombineres med vannmolekyler, en alkalisk reaksjon. Bindingen dannes av donor-akseptor-mekanismen, på grunn av at nitrogenatomet har et uparet elektron. Når de reagerer med syrer, danner alle aminer s alter. Dette er faste stoffer som er svært løselige i vann. Aromatiske aminer viser svakere baseegenskaper ettersom deres ensomme elektronpar skifter til benzenringen og interagerer med elektronene.
- Oksidasjon. Det tertiære aminet oksideres lett ved å kombineres med oksygen i atmosfærisk luft. I tillegg er alle aminer brennbare (i motsetning til ammoniakk).
- Interaksjon med salpetersyre brukes i kjemi for å skille mellom aminer, siden produktene av denne reaksjonen avhenger av antall organiske grupper som er tilstede i molekylet:
- lavere primære aminer danner alkoholer som et resultat av reaksjonen;
- aromatiske primærer gir fenoler under lignende forhold;
- sekundære blir omdannet til nitrosoforbindelser (som den karakteristiske lukten viser);
- tertiær danner s alter som raskt brytes ned, så denne reaksjonen er uten verdi.
Spesielle egenskaper ved anilin
Anilin er en forbindelse som har egenskaper som er iboende i både aminogruppen og benzengruppen. Dette forklares av gjensidig påvirkning av atomer i molekylet. På den ene siden svekker benzenringen de grunnleggende (dvs. alkaliske) manifestasjonene i molekyletanilin. De er lavere enn for alifatiske aminer og ammoniakk. Men på den annen side, når aminogruppen påvirker benzenringen, blir den tvert imot mer aktiv og går inn i substitusjonsreaksjoner.
For kvalitativ og kvantitativ bestemmelse av anilin i løsninger eller forbindelser, brukes en reaksjon med bromvann, på slutten av hvilken et hvitt bunnfall i form av 2, 4, 6-tribromanilin faller til bunnen av røret.
Aminer i naturen
Aminer finnes over alt i naturen i form av vitaminer, hormoner, metabolske mellomprodukter, de er i kroppen til dyr og planter. I tillegg, når levende organismer råtner, oppnås også medium aminer, som i flytende tilstand sprer en ubehagelig lukt av sildeslake. Den "kadaveriske giften" som er mye beskrevet i litteraturen dukket opp nettopp på grunn av den spesifikke ambra av aminer.
I lang tid ble stoffene vi vurderer forvekslet med ammoniakk på grunn av den lignende lukten. Men på midten av det nittende århundre var den franske kjemikeren Wurtz i stand til å syntetisere metylamin og etylamin og bevise at de frigjør hydrokarboner når de brennes. Dette var den grunnleggende forskjellen mellom de nevnte forbindelsene og ammoniakk.
Få aminer under industrielle forhold
Siden nitrogenatomet i aminer er i den laveste oksidasjonstilstanden, er reduksjon av nitrogenholdige forbindelser den enkleste og rimeligste måten å oppnå dem på. Det er han som er mye brukt i industriell praksis på grunn av dens billighet.
Den første metoden er reduksjon av nitroforbindelser. Reaksjonen som produserer anilinbærer navnet til vitenskapsmannen Zinin og ble holdt for første gang på midten av det nittende århundre. Den andre metoden er å redusere amider med litiumaluminiumhydrid. Primære aminer kan også reduseres fra nitriler. Det tredje alternativet er alkyleringsreaksjoner, det vil si innføring av alkylgrupper i ammoniakkmolekyler.
Bruk av aminer
Selv, i form av rene stoffer, brukes aminer lite. Et sjeldent eksempel er polyetylenpolyamin (PEPA), som gjør det lettere å herde epoksy i hjemmet. I utgangspunktet er et primært, tertiært eller sekundært amin et mellomprodukt i produksjonen av ulike organiske stoffer. Den mest populære er anilin. Det er grunnlaget for en stor palett av anilinfargestoffer. Fargen som vil vise seg på slutten avhenger direkte av det valgte råmaterialet. Ren anilin gir en blå farge, mens en blanding av anilin, orto- og para-toluidin vil være rød.
Alifatiske aminer er nødvendig for å produsere polyamider som nylon og andre syntetiske fibre. De brukes i maskinteknikk, så vel som i produksjon av tau, stoffer og filmer. I tillegg brukes alifatiske diisocyanater til fremstilling av polyuretaner. På grunn av deres eksepsjonelle egenskaper (letthet, styrke, elastisitet og evnen til å feste seg til enhver overflate), er de etterspurt i byggebransjen (monteringsskum, lim) og i skoindustrien (anti-skli såler).
Medisin er et annet område der aminer brukes. Kjemi hjelper til med å syntetisere antibiotika fra sulfonamidgruppen,som med hell brukes som andrelinjemedisiner, det vil si reserve. I tilfelle bakterier utvikler resistens mot essensielle legemidler.
Skadelige effekter på menneskekroppen
Det er kjent at aminer er svært giftige stoffer. Enhver interaksjon med dem kan forårsake helseskade: innånding av damper, kontakt med åpen hud eller inntak av forbindelser i kroppen. Døden oppstår på grunn av mangel på oksygen, siden aminer (spesielt anilin) binder seg til hemoglobin i blodet og hindrer det i å fange opp oksygenmolekyler. Alarmerende symptomer er kortpustethet, blå nasolabial trekant og fingertuppene, tachypnea (rask pust), takykardi, tap av bevissthet.
Hvis disse stoffene kommer på bare områder av kroppen, må du raskt fjerne dem med bomullsull som tidligere er fuktet med alkohol. Dette må gjøres så nøye som mulig for ikke å øke forurensningsområdet. Hvis symptomer på forgiftning vises, bør du definitivt oppsøke lege.
Alifatiske aminer er en gift for nerve- og kardiovaskulærsystemet. De kan forårsake depresjon av leverfunksjonen, dens dystrofi og til og med onkologiske sykdommer i blæren.
