Halogenerte hydrokarboner: produksjon, kjemiske egenskaper, bruk

2024 Forfatter: Angel Austin | [email protected]. Sist endret: 2023-12-17 05:37

Hydrokarboner er en veldig stor klasse av organiske forbindelser. De inkluderer flere hovedgrupper av stoffer, hvorav nesten alle er mye brukt i industri, hverdagsliv og natur. Av spesiell betydning er halogenerte hydrokarboner, som vil bli diskutert i artikkelen. De er ikke bare av høy industriell betydning, men er også viktige råvarer for mange kjemiske synteser, innhenting av medisiner og andre viktige forbindelser. La oss være spesielt oppmerksomme på strukturen til deres molekyler, egenskaper og andre funksjoner.

Halogenerte hydrokarboner: generelle egenskaper

Fra et kjemisk vitenskapelig synspunkt inkluderer denne klassen av forbindelser alle de hydrokarboner der ett eller flere hydrogenatomer er erstattet med ett eller annet halogen. Dette er en veldig bred kategori av stoffer, da de er av stor industriell betydning. For ganske kort tid folklært å syntetisere nesten alle halogenderivater av hydrokarboner, som er nødvendig i medisin, kjemisk industri, næringsmiddelindustri og hverdagsliv.

Hovedmetoden for å oppnå disse forbindelsene er syntetisk rute i laboratoriet og industrien, siden nesten ingen av dem forekommer i naturen. På grunn av tilstedeværelsen av et halogenatom er de svært reaktive. Dette bestemmer i stor grad omfanget av deres anvendelse i kjemiske synteser som mellomprodukter.

Siden det er mange representanter for halogenerte hydrokarboner, er det vanlig å klassifisere dem etter ulike kriterier. Den er basert på både strukturen til kjeden og mangfoldet av bindinger, og forskjellen i halogenatomene og deres plassering.

Halogenderivater av hydrokarboner: klassifisering

Det første separasjons alternativet er basert på allment aksepterte prinsipper som gjelder for alle organiske forbindelser. Klassifiseringen er basert på forskjellen i type karbonkjede, dens syklisitet. På dette grunnlaget skiller de:

• begrenset halogenerte hydrokarboner;
• ubegrenset;
• aromatisk;
• aliphatic;
• acyklisk.

Følgende inndeling er basert på typen halogenatom og dets kvantitative innhold i molekylet. Så fordel:

• mono-derivater;
• diderivatives;
• tre-;
• tetra-;
• penta-derivater og så videre.

Hvis vi snakker om typen halogen, så består navnet på undergruppen av to ord. For eksempel monoklorderivatet,trijodderivat, tetrabromhaloalken og så videre.

Det finnes også en annen klassifiseringsmulighet, hvor hovedsakelig halogenderivater av mettede hydrokarboner separeres. Dette er tallet på karbonatomet som halogenet er festet til. Så fordel:

• primære derivater;
• sekundær;
• tertiær og så videre.

Hver spesifikk representant kan rangeres etter alle tegn og bestemme den fulle plassen i systemet av organiske forbindelser. Så for eksempel en forbindelse med sammensetningen CH₃ - CH₂-CH=CH-CCL_{3kan klassifiseres slik. Det er et umettet alifatisk triklorderivat av penten.}

Strukturen til molekylet

Tilstedeværelsen av halogenatomer kan ikke annet enn å påvirke både de fysiske og kjemiske egenskapene, og de generelle egenskapene til strukturen til molekylet. Den generelle formelen for denne klassen av forbindelser er R-Hal, hvor R er et fritt hydrokarbonradikal av hvilken som helst struktur, og Hal er et halogenatom, ett eller flere. Bindingen mellom karbon og halogen er sterkt polarisert, som et resultat av at molekylet som helhet er utsatt for to effekter:

• negativ induktiv;
• mesomeric positive.

Den første av dem er mye mer utt alt, så Hal-atomet viser alltid egenskapene til en elektrontiltrekkende substituent.

Ellers er ikke alle de strukturelle egenskapene til molekylet forskjellige fra vanlige hydrokarboner. Egenskapene forklares av strukturen til kjeden og densforgrening, antall karbonatomer, styrken til aromatiske egenskaper.

Nomenklaturen for halogenderivater av hydrokarboner fortjener spesiell oppmerksomhet. Hva er det riktige navnet på disse forbindelsene? For å gjøre dette må du følge noen få regler.

1. Nummereringen av kjeden starter fra kanten nærmest halogenatomet. Hvis det er en multippelbinding, starter nedtellingen fra den, og ikke fra den elektrontrekkende substituenten.
2. Navnet Hal er angitt i prefikset, nummeret på karbonatomet det går fra skal også angis.
3. Det siste trinnet er å navngi hovedkjeden av atomer (eller ring).

Et eksempel på et lignende navn: CH₂=CH-CHCL₂ - 3-diklorpropen-1.

Navnet kan også gis i henhold til rasjonell nomenklatur. I dette tilfellet uttales navnet på radikalen, og deretter navnet på halogenet med suffikset -id. Eksempel: CH₃-CH₂-CH₂Br - propylbromid.

Som andre klasser av organiske forbindelser har halogenerte hydrokarboner en spesiell struktur. Dette gjør at mange representanter kan utpekes med historiske navn. For eksempel halotan CF₃CBrClH. Tilstedeværelsen av tre halogener på en gang i sammensetningen av molekylet gir dette stoffet spesielle egenskaper. Det brukes i medisin, derfor er det det historiske navnet som oftest brukes.

Syntesemetoder

Metoder for å oppnå halogenderivater av hydrokarboner er tilstrekkeligvariert. Det er fem hovedmetoder for syntese av disse forbindelsene i laboratoriet og industrien.

1. Halogenering av konvensjonelle normale hydrokarboner. Generelt reaksjonsskjema: R-H + Hal₂ → R-Hal + HHal. Funksjonene til prosessen er som følger: med klor og brom er ultrafiolett bestråling nødvendig, med jod er reaksjonen nesten umulig eller veldig langsom. Interaksjonen med fluor er for aktiv, så dette halogenet kan ikke brukes i sin rene form. I tillegg, når du halogenerer aromatiske derivater, er det nødvendig å bruke spesielle prosesskatalysatorer - Lewis-syrer. For eksempel jern eller aluminiumklorid.
2. Å oppnå halogenderivater av hydrokarboner utføres også ved hydrohalogenering. For dette må imidlertid utgangsforbindelsen nødvendigvis være et umettet hydrokarbon. Eksempel: R=R-R + HHal → R-R-RHal. Oftest brukes en slik elektrofil tilsetning for å oppnå kloretylen eller vinylklorid, siden denne forbindelsen er et viktig råmateriale for industrielle synteser.
3. Effekten av hydrohalogener på alkoholer. Generell oversikt over reaksjonen: R-OH + HHal→R-Hal + H₂O. En funksjon er den obligatoriske tilstedeværelsen av en katalysator. Eksempler på prosessakseleratorer som kan brukes er fosfor, svovel, sink eller jernklorider, svovelsyre, en løsning av sinkklorid i s altsyre - Lucas reagens.
4. Dekarboksylering av sure s alter med et oksidasjonsmiddel. Et annet navn på metoden er Borodin-Hunsdicker-reaksjonen. Poenget er fjerning av et karbondioksidmolekylfra sølvderivater av karboksylsyrer når de utsettes for et oksidasjonsmiddel - halogen. Som et resultat dannes halogenderivater av hydrokarboner. Reaksjoner ser generelt slik ut: R-COOAg + Hal → R-Hal + CO₂ + AgHal.
5. Syntese av haloformer. Dette er med andre ord produksjonen av trihalogenderivater av metan. Den enkleste måten å produsere dem på er å behandle aceton med en alkalisk løsning av halogener. Som et resultat oppstår dannelsen av haloformmolekyler. Halogenderivater av aromatiske hydrokarboner syntetiseres i industrien på samme måte.

Spesiell oppmerksomhet bør rettes mot syntesen av ubegrensede representanter for den vurderte klassen. Hovedmetoden er behandling av alkyner med kvikksølv og kobbers alter i nærvær av halogener, noe som fører til dannelse av et produkt med en dobbeltbinding i kjeden.

Halogenderivater av aromatiske hydrokarboner oppnås ved halogeneringsreaksjoner av arener eller alkylarener til en sidekjede. Dette er viktige industriprodukter ettersom de brukes som insektmidler i landbruket.

Fysiske egenskaper

De fysiske egenskapene til halogenderivater av hydrokarboner avhenger direkte av strukturen til molekylet. Koke- og smeltepunktene, aggregeringstilstanden påvirkes av antall karbonatomer i kjeden og mulige forgreninger til siden. Jo flere av dem, jo høyere poengsum. Generelt er det mulig å karakterisere de fysiske parameterne på flere punkter.

1. Aggregert tilstand: den første lavesterepresentanter - gasser, etter С₁₂ - væsker, over - faste stoffer.
2. Nesten alle representanter har en skarp, ubehagelig spesifikk lukt.
3. Veldig dårlig løselig i vann, men utmerkede løsemidler i seg selv. De løser seg veldig godt i organiske forbindelser.
4. Koke- og smeltepunkt øker med antall karbonatomer i hovedkjeden.
5. Alle forbindelser unntatt fluorderivater er tyngre enn vann.
6. Jo flere grener i hovedkjeden, desto lavere blir stoffets kokepunkt.

Det er vanskelig å identifisere mange fellestrekk, fordi representantene er svært forskjellige i sammensetning og struktur. Derfor er det bedre å gi verdier for hver spesifikk forbindelse fra en gitt rekke hydrokarboner.

Kjemiske egenskaper

En av de viktigste parameterne som må tas i betraktning i kjemisk industri og syntesereaksjoner er de kjemiske egenskapene til halogenerte hydrokarboner. De er ikke like for alle representanter, siden det er flere årsaker til forskjellen.

1. Strukturen av karbonkjeden. De enkleste substitusjonsreaksjonene (av den nukleofile typen) skjer med sekundære og tertiære haloalkyler.
2. Typen halogenatom er også viktig. Bindingen mellom karbon og Hal er sterkt polarisert, noe som gjør det lett å bryte med frigjøringen av frie radikaler. Bindingen mellom jod og karbon brytes imidlertid lettest, noe som forklares med en regelmessig endring (reduksjon) i bindingsenergien i serien: F-Cl-Br-I.
3. Tilstedeværelsen av aromatiskradikale eller multiple bindinger.
4. Struktur og forgrening av selve radikalen.

Halogenerte alkyler reagerer generelt best med nukleofil substitusjon. Tross alt er en delvis positiv ladning konsentrert på karbonatomet etter å ha brutt bindingen med halogenet. Dette gjør at radikalet som helhet kan bli en akseptor av elektronegative partikler. For eksempel:

• OH^-;
• SO₄^2-;
• NO₂^-;
• CN^- og andre.

Dette forklarer det faktum at det er mulig å gå fra halogenderivater av hydrokarboner til nesten hvilken som helst klasse av organiske forbindelser, du trenger bare å velge riktig reagens som vil gi den ønskede funksjonelle gruppen.

Generelt kan vi si at de kjemiske egenskapene til halogenderivater av hydrokarboner er evnen til å inngå følgende interaksjoner.

1. Med ulike typer nukleofile partikler - substitusjonsreaksjoner. Resultatet kan være: alkoholer, etere og estere, nitroforbindelser, aminer, nitriler, karboksylsyrer.
2. Reaksjoner ved eliminering eller dehydrohalogenering. Som et resultat av eksponering for en alkoholisk løsning av alkali, sp altes et hydrogenhalogenidmolekyl. Slik dannes et alken, lavmolekylære biprodukter - s alt og vann. Eksempel på reaksjon: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂ Br + NaOH _(alkohol) →CH₃-CH₂-CH=CH ₂ + NaBr + H₂O. Disse prosessene er en av hovedmåtene for å syntetisere viktige alkener. Prosessen er alltid ledsaget av høye temperaturer.
3. Få alkaner med normal struktur ved Wurtz-syntesemetoden. Essensen av reaksjonen er effekten på et halogensubstituert hydrokarbon (to molekyler) med metallisk natrium. Som et sterkt elektropositivt ion aksepterer natrium halogenatomer fra forbindelsen. Som et resultat er de frigjorte hydrokarbonradikalene sammenkoblet med en binding, og danner en alkan med en ny struktur. Eksempel: CH₃-CH₂Cl + CH₃-CH₂ Cl + 2Na →CH₃-CH₂-CH₂-CH 3 _{+ 2NaCl.}
4. Syntese av homologer av aromatiske hydrokarboner ved Friedel-Crafts-metoden. Essensen av prosessen er virkningen av haloalkyl på benzen i nærvær av aluminiumklorid. Som et resultat av substitusjonsreaksjonen oppstår dannelsen av toluen og hydrogenklorid. I dette tilfellet er tilstedeværelsen av en katalysator nødvendig. I tillegg til selve benzen, kan dets homologer også oksideres på denne måten.
5. Få Greignard-væsken. Dette reagenset er et halogen-substituert hydrokarbon med et magnesiumion i sammensetningen. Til å begynne med virker metallisk magnesium i eter på halogenalkylderivatet. Som et resultat dannes det en kompleks forbindelse med den generelle formelen RMgHal, k alt Greignard-reagenset.
6. Reduksjonsreaksjoner på alkan (alken, arena). Utføres ved eksponering for hydrogen. Som et resultat dannes et hydrokarbon og et biprodukt, hydrogenhalogenid. Generelt eksempel: R-Hal + H₂ →R-H + HHal.

Dette er de viktigste interaksjonene derhalogenderivater av hydrokarboner av forskjellige strukturer kan lett komme inn. Selvfølgelig er det spesifikke reaksjoner som bør vurderes for hver enkelt representant.

Isomerism of molecules

Isomerisme av halogenerte hydrokarboner er et ganske naturlig fenomen. Tross alt er det kjent at jo flere karbonatomer i kjeden, jo høyere antall isomere former. I tillegg har umettede representanter flere bindinger, noe som også fører til at isomerer vises.

Det er to hovedvarianter av dette fenomenet for denne klassen av forbindelser.

1. Isomerisme av karbonskjelettet til radikalen og hovedkjeden. Dette inkluderer også posisjonen til multippelbindingen, hvis den eksisterer i molekylet. Som med enkle hydrokarboner, med utgangspunkt i den tredje representanten, kan formler for forbindelser som har identiske molekylære men forskjellige strukturformeluttrykk skrives. For halogensubstituerte hydrokarboner er dessuten antallet isomere former en størrelsesorden høyere enn for deres tilsvarende alkaner (alkener, alkyner, arener, og så videre).
2. Plasseringen av halogenet i molekylet. Plassen i navnet er angitt med et tall, og selv om den endres med bare én, vil egenskapene til slike isomerer allerede være helt forskjellige.

Romlig isomerisme er uaktuelt her, fordi halogenatomer gjør det umulig. Som alle andre organiske forbindelser skiller haloalkylisomerer seg ikke bare i struktur, men også i fysiske og kjemiske egenskaper.egenskaper.

Derivater av umettede hydrokarboner

Det er selvfølgelig mange slike forbindelser. Vi er imidlertid interessert i halogenderivater av umettede hydrokarboner. De kan også deles inn i tre hovedgrupper.

1. Vinyl - når Hal-atomet er lokalisert direkte ved karbonatomet til multippelbindingen. Molekyleksempel: CH₂=CCL_2.
2. Med isolert posisjon. Halogenatomet og multippelbindingen er lokalisert i motsatte deler av molekylet. Eksempel: CH₂=CH-CH₂-CH₂-Cl.
3. Allylderivater - halogenatomet er lokalisert til dobbeltbindingen gjennom ett karbonatom, det vil si at det er i alfa-posisjonen. Eksempel: CH₂=CH-CH₂-CL.

Av spesiell betydning er vinylklorid CH₂=CHCL. Den er i stand til å polymerisere reaksjoner for å danne viktige produkter som isolasjonsmaterialer, vanntette stoffer og mer.

En annen representant for umettede halogenderivater er kloropren. Formelen er CH₂=CCL-CH=CH₂. Denne blandingen er råmaterialet for syntese av verdifulle gummityper, som utmerker seg ved brannmotstand, lang levetid og dårlig gasspermeabilitet.

Tetrafluoretylen (eller Teflon) er en polymer som har høykvalitets tekniske parametere. Den brukes til fremstilling av et verdifullt belegg av tekniske deler, redskaper, forskjellige apparater. Formel – CF₂=CF₂.

Aromatiskhydrokarboner og deres derivater

Aromatiske forbindelser er de forbindelsene som inkluderer en benzenring. Blant dem er det også en hel gruppe halogenderivater. To hovedtyper kan skilles fra strukturen.

1. Hvis Hal-atomet er bundet direkte til kjernen, det vil si den aromatiske ringen, kalles forbindelsene haloarener.
2. Halogenatomet er ikke koblet til ringen, men til sidekjeden av atomer, det vil si radikalet som går til sidegrenen. Slike forbindelser kalles arylalkylhalogenider.

Blant stoffene som vurderes er det flere representanter av størst praktisk betydning.

1. Heksaklorbenzen - C₆Cl₆. Siden begynnelsen av 1900-tallet har det blitt brukt som et sterkt soppdreper, samt et insektmiddel. Den har en god desinfiserende effekt, så den ble brukt til å dresse frø før såing. Den har en ubehagelig lukt, væsken er ganske etsende, gjennomsiktig og kan forårsake tåredannelse.
2. Benzylbromid С₆Н₅CH₂Br. Brukes som et viktig reagens ved syntese av organometalliske forbindelser.
3. Klorbenzen C₆H₅CL. Flytende fargeløst stoff med en spesifikk lukt. Det brukes i produksjon av fargestoffer, plantevernmidler. Det er et av de beste organiske løsningsmidlene.

Industriell bruk

Halogenderivater av hydrokarboner brukes i industri og kjemisk synteseveldig vid. Vi har allerede snakket om umettede og aromatiske representanter. La oss nå generelt betegne bruksområdene for alle forbindelsene i denne serien.

1. I konstruksjon.
2. Som løsemidler.
3. I produksjon av tekstiler, gummi, gummi, fargestoffer, polymermaterialer.
4. For syntese av mange organiske forbindelser.
5. Fluorderivater (freoner) er kjølemedier i kjøleenheter.
6. Brukt som plantevernmidler, insektmidler, soppdrepende midler, oljer, tørkende oljer, harpikser, smøremidler.
7. Gå til produksjon av isolasjonsmaterialer osv.