Anilin er en organisk forbindelse som inneholder en aromatisk kjerne og en aminogruppe knyttet til den. Det kalles også noen ganger fenylamin eller aminobenzen. Det er en oljeaktig væske, fargeløs, men med en karakteristisk lukt. Svært giftig.
Motta
Anilin er et veldig nyttig mellomprodukt, så det produseres i relativt stor skala. Industriell syntese starter med benzen. Den nitreres ved 60°C med en blanding av konsentrert svovelsyre og salpetersyre. Deretter reduseres det resulterende nitrobenzen med hydrogen ved en temperatur på ca. 250 °C ved bruk av katalysatorer. Høyt blodtrykk kan også brukes.
I laboratoriet kan reduksjon gjøres med hydrogen på tidspunktet for utgivelsen. For å gjøre dette, i reaksjonsblandingen, reageres metallisk sink eller jern med en syre. Det resulterende atomære hydrogenet reagerer med nitrobenzen.
Det er mulig å få anilin i ett trinn hvis benzen omsettes med en blanding av natriumazid og aluminiumklorid. Reaksjonen varer12 timer. Utbyttet av denne reaksjonen er 63%.
Fysiske egenskaper
Som nevnt ovenfor er anilin en fargeløs oljeaktig væske. Ved en temperatur på -5,9 °C fryser det. Koker ved 184,4 °C. Nesten like tett som vann (1,02 g/cm3). Anilin er løselig i vann, men ganske lite. Men den er blandbar i alle forhold med forskjellige organiske løsningsmidler: benzen, toluen, aceton, dietyleter, etanol og mange andre.
Kjemiske egenskaper
De kjemiske egenskapene til anilin er ganske forskjellige. For eksempel viser den både sure og basiske egenskaper. Sistnevnte skyldes at aminogruppen kan feste et hydrogenion (proton) til seg selv. Derav navnet på denne prosessen - protonering. På grunn av dette kan anilin samhandle med syrer og danne s alter:
C6H5NH2 + HCl → [C6 H5NH3]+Cl-
Sure egenskaper forklares med at hydrogenatomene i aminogruppen lett sp altes av og erstattes av andre atomer. Så anilin kan samhandle med alkalimetaller. Reaksjonen med kalium fortsetter uten katalysatorer, med natrium er tilstedeværelsen av katalysatorer nødvendig: kobber, nikkel, kobolt eller s alter av disse metallene. Denne reaksjonen kan også gå med kalsium, men i dette tilfellet er oppvarming til 200 °C nødvendig.
Erstattet av hydrogen og radikaler. Dette skjer når anilin reagerer med alkoholer. Reaksjonen utføres i et surt medium, ettersom det er nødvendigprotonering av aminogruppen. Temperaturen til reaksjonsblandingen må holdes ved ca. 220°C. Noen ganger påføres høyt trykk. Sluttproduktet inneholder mono-, di- og trisubstituerte anilinderivater. Derfor, for å få et rent stoff, er det nødvendig å bruke rensing, for eksempel destillasjon.
Alkylering kan også utføres ved bruk av alkylhalogenider. Flere produkter kan også fås her.
Anilin kan også reagere på den aromatiske kjernen. Vanligvis er dette elektrofile substitusjonsreaksjoner (nitrering, sulfonering, alkylering, acylering). Aminogruppen aktiverer benzenkjernen, slik at de nye gruppene kommer inn i paraposisjonen. Halogenering er veldig enkelt. I dette tilfellet erstattes alle hydrogenatomer i kjernen.
Som man kan se fra reaksjonsligningene, er de kjemiske egenskapene til anilin ganske forskjellige. Ikke alle er oppført her.
Application
På grunn av dets fysiske og kjemiske egenskaper, brukes ren anilin kun i laboratorier som reagens eller organisk løsningsmiddel. I industrien brukes all anilin på syntese av mer komplekse og nyttige forbindelser. For eksempel brukes anilinfosfat som en inhibitor (retarder) av korrosjon av karbonstål.
En stor andel av anilin går til produksjon av polyisocyanater, hvorfra man igjen får polyuretaner. Det er en organisk polymer som brukes i mange bransjer for å lage fleksible former,beskyttende belegg, lakk, tetningsmidler.
7% anilin brukes som tilsetningsstoff for polymerer. Det kan enten være rent anilin eller forbindelser avledet fra det. De spiller rollen som initiatorer, stabilisatorer, myknere, esemidler, vulkanisatorer eller polymerisasjonsakseleratorer. Dette mangfoldet oppnås på grunn av de spesifikke kjemiske egenskapene til anilin.
Nitrogenholdige organiske stoffer brukes ofte i produksjon av fargestoffer. Anilin er intet unntak. Mer enn 150 forskjellige fargestoffer syntetiseres direkte fra det, og enda flere fra dets derivater. De viktigste av disse er anilinsvart, dypsort pigment, nigrosiner, induliner og azofargestoffer.
toksisitet
Anilin er et giftig stoff. En gang i blodet, danner det forbindelser som forårsaker oksygen sult. Det kan også komme inn i kroppen i form av damper, gjennom huden eller slimhinnene. Tegn på anilinforgiftning er svakhet, svimmelhet, hodepine. Ved mer alvorlig forgiftning oppstår kvalme, oppkast og økt hjertefrekvens.
Dette stoffet har en skadelig effekt på nervesystemet. Ved kronisk forgiftning kan hukommelsestap, søvnforstyrrelser og psykiske lidelser oppstå.
Førstehjelp ved rus er å fjerne kilden til forgiftning og vaske offeret med varmt vann. Dette vil bidra til å løse opp anilinet som har satt seg på offerets hud. Det finnes også spesielle motgift. De sprøytes inn i kroppen i alvorlige tilfeller.
