Til tross for at alkaner er inaktive, er de i stand til å frigjøre store mengder energi når de interagerer med halogener eller andre frie radikaler. Alkaner og reaksjoner med dem brukes stadig i mange bransjer.
Alkanes fakta
Alkaner inntar en viktig plass i organisk kjemi. Formelen for alkaner i kjemi er C H2n+2. I motsetning til aromater, som har en benzenring, regnes alkaner som alifatiske (acykliske).
I molekylet til enhver alkan er alle grunnstoffer forbundet med en enkeltbinding. Derfor har denne gruppen av stoffer endelsen "-an". Følgelig har alkener en dobbeltbinding, og alkyner har en trippelbinding. Alkodiener har for eksempel to dobbeltbindinger.
Alkaner er mettede hydrokarboner. Det vil si at de inneholder maksim alt antall H (hydrogen) atomer. Alle karbonatomer i en alkan er i posisjon sp3 – hybridisering. Dette betyr at alkanmolekylet er bygget etter den tetraedriske regelen. Metanmolekylet (CH4) ligner et tetraeder,og de gjenværende alkanene har en sikksakkstruktur.
Alle C-atomer i alkaner er koblet sammen ved hjelp av ơ - bindinger (sigma - bindinger). C–C-bindinger er upolare, C–H-bindinger er svakt polare.
Egenskaper til alkaner
Som nevnt ovenfor har alkangruppen liten aktivitet. Bindingene mellom to C-atomer og mellom C- og H-atomer er sterke, så de er vanskelige å ødelegge av ytre påvirkninger. Alle bindinger i alkaner er ơ-bindinger, så hvis de brytes, resulterer det vanligvis i radikaler.
Halogenering av alkaner
På grunn av de spesielle egenskapene til bindingene til atomer, er alkaner iboende i substitusjons- og dekomponeringsreaksjoner. I substitusjonsreaksjoner i alkaner erstatter hydrogenatomer andre atomer eller molekyler. Alkaner reagerer godt med halogener - stoffer som er i gruppe 17 i det periodiske systemet til Mendeleev. Halogenene er fluor (F), brom (Br), klor (Cl), jod (I), astatin (At) og tennessine (Ts). Halogener er veldig sterke oksidasjonsmidler. De reagerer med nesten alle stoffer fra tabellen til D. I. Mendeleev.
Kloreringsreaksjoner av alkaner
I praksis tar brom og klor vanligvis del i halogeneringen av alkaner. Fluor er et for aktivt grunnstoff - med det vil reaksjonen være eksplosiv. Jod er svakt, så substitusjonsreaksjonen vil ikke følge med. Og astatin er svært sjelden i naturen, så det er vanskelig å samle nok av det til eksperimenter.
Halogeneringstrinn
Alle alkaner går gjennom tre stadier av halogenering:
- Opprinnelsen til kjeden eller initieringen. Under påvirkningsollys, varme eller ultrafiolett stråling brytes klormolekylet Cl2 ned i to frie radikaler. Hver har ett uparet elektron i det ytre laget.
- Utvikling eller vekst av kjeden. Radikaler samhandler med metanmolekyler.
- Kjedeterminering er den siste delen av alkanhalogenering. Alle radikaler begynner å kombinere med hverandre og forsvinner til slutt helt.
alkanbromering
Ved halogenering av høyere alkaner etter etan, er vanskeligheten dannelsen av isomerer. Ulike isomerer kan dannes fra ett stoff under påvirkning av sollys. Dette skjer som et resultat av en substitusjonsreaksjon. Dette er et bevis på at et hvilket som helst H-atom i alkanen kan erstattes med et fritt radikal under halogenering. En kompleks alkan sp altes til to stoffer, hvorav prosentandelen kan variere mye avhengig av reaksjonsbetingelsene.
Propanbromering (2-brompropan). I reaksjonen av halogenering av propan med et Br2-molekyl under påvirkning av høye temperaturer og sollys, frigjøres 1-brompropan - 3 % og 2-brompropan - 97 %
Bromering av butan. Når butan bromeres under påvirkning av lys og høye temperaturer, kommer 2 % 1-brombutan og 98 % 2-brombutan ut.
Forskjellen mellom klorering og bromering av alkaner
Klorering er mer vanlig i industrien. For eksempel for produksjon av løsemidler som inneholder en blanding av isomerer. Ved mottak av haloalkanenvanskelig å skille fra hverandre, men på markedet er blandingen billigere enn det rene produktet. I laboratorier er bromering mer vanlig. Brom er svakere enn klor. Den har lav reaktivitet, så bromatomer har høy selektivitet. Dette betyr at under reaksjonen "velger" atomene hvilket hydrogenatom som skal erstattes.
Kloreringsreaksjonens art
Ved klorering av alkaner dannes isomerer i omtrent like store mengder i massefraksjonen. For eksempel gir klorering av propan med en katalysator i form av temperaturøkning til 454 grader 2-klorpropan og 1-klorpropan i forholdet henholdsvis 25 % og 75 %. Hvis halogeneringsreaksjonen bare skjer ved hjelp av ultrafiolett stråling, oppnås 43 % 1-klorpropan og 57 % 2-klorpropan. Avhengig av reaksjonsbetingelsene kan forholdet mellom de oppnådde isomerene variere.
Bromeringsreaksjonens art
Som et resultat av bromeringsreaksjoner av alkaner frigjøres et nesten rent stoff lett. For eksempel 1-brompropan - 3%, 2-brompropan - 97% av n-propanmolekylet. Derfor brukes bromering ofte i laboratorier for å syntetisere et bestemt stoff.
sulfatering av alkaner
Alkaner sulfoneres også ved radikal substitusjonsmekanisme. For at reaksjonen skal finne sted, virker oksygen og svoveloksid SO2 (svovelsyreanhydrid) samtidig på alkanen. Som et resultat av reaksjonen omdannes alkanen til en alkylsulfonsyre. Eksempel på butansulfonering:
CH3CH2CH2CH3+ O2 +SO2 → CH3CH2CH2CH 2SO2OH
Generell formel for sulfoksidering av alkaner:
R―H + O2 + SO2 → R―SO2OH
Sulfoklorering av alkaner
Ved sulfoklorering, i stedet for oksygen, brukes klor som oksidasjonsmiddel. Alkansulfonklorider oppnås på denne måten. Sulfokloreringsreaksjonen er felles for alle hydrokarboner. Det oppstår ved romtemperatur og sollys. Organiske peroksider brukes også som katalysator. En slik reaksjon påvirker bare sekundære og primære bindinger relatert til karbon- og hydrogenatomer. Stoffet når ikke tertiære atomer, ettersom reaksjonskjeden brytes.
Konovalovs reaksjon
Nitreringsreaksjonen, som halogeneringsreaksjonen til alkaner, fortsetter i henhold til friradikalmekanismen. Reaksjonen utføres ved bruk av sterkt fortynnet (10 - 20%) salpetersyre (HNO3). Reaksjonsmekanisme: som et resultat av reaksjonen danner alkaner en blanding av forbindelser. For å katalysere reaksjonen brukes en temperaturøkning opp til 140⁰ og norm alt eller forhøyet omgivelsestrykk. Under nitrering blir C–C-bindinger ødelagt, og ikke bare C–H, i motsetning til de tidligere substitusjonsreaksjonene. Dette betyr at oppsprekking finner sted. Det er splittelsesreaksjonen.
Oksidasjons- og forbrenningsreaksjoner
Alkaner oksideres også i henhold til frie radikaler. For parafiner er det tre typer prosessering som bruker en oksidativ reaksjon.
- I gassfasen. Såfå aldehyder og lavere alkoholer.
- I væskefasen. Bruk termisk oksidasjon med tilsetning av borsyre. Med denne metoden oppnås høyere alkoholer fra С10 til С20.
- I væskefasen. Alkaner oksideres for å syntetisere karboksylsyrer.
I oksidasjonsprosessen erstatter det frie radikalet O2 helt eller delvis hydrogenkomponenten. Fullstendig oksidasjon er forbrenning.
Godtbrennende alkaner brukes som drivstoff til termiske kraftverk og forbrenningsmotorer. Brennende alkaner produserer mye varmeenergi. Komplekse alkaner plasseres i forbrenningsmotorer. Interaksjon med oksygen i enkle alkaner kan føre til en eksplosjon. Asf alt, parafin og ulike smøremidler til industrien er laget av avfallsprodukter fra reaksjoner med alkaner.
