Organiske stoffer inntar en viktig plass i livene våre. De er hovedkomponenten i polymerene som omgir oss over alt: disse er plastposer og gummi, så vel som mange andre materialer. Polypropylen er ikke det siste trinnet i denne serien. Det finnes også i forskjellige materialer og brukes i en rekke bransjer som konstruksjon, innenlandsbruk som materiale for plastkopper og andre små (men ikke industrielle) behov. Før vi snakker om en slik prosess som hydratisering av propylen (takk som vi forresten kan få isopropylalkohol), la oss gå til historien om oppdagelsen av dette stoffet som er nødvendig for industrien.
Historie
Som sådan har propylen ingen åpningsdato. Imidlertid ble polymeren - polypropylen - faktisk oppdaget i 1936 av den berømte tyske kjemikeren Otto Bayer. Selvfølgelig var det teoretisk kjent hvordan så viktig materiale kunne skaffes, men det var ikke mulig å gjøre dette i praksis. Dette var først mulig på midten av det tjuende århundre, da de tyske og italienske kjemikerne Ziegler og Natt oppdaget en katalysator for polymerisering av umettede hydrokarboner (som har en eller flere multiple bindinger), somsenere k alte de det Ziegler-Natta-katalysatoren. Inntil det øyeblikket var det absolutt umulig å få polymeriseringsreaksjonen til slike stoffer til å fortsette. Polykondensasjonsreaksjoner var kjent når stoffer uten virkning av en katalysator ble kombinert til en polymerkjede og dannet biprodukter. Men det var ikke mulig å gjøre dette med umettede hydrokarboner.
En annen viktig prosess knyttet til dette stoffet var hydreringen. Propylen i årene etter begynnelsen av bruken var ganske mye. Og alt dette skyldes metodene for å gjenvinne propen oppfunnet av forskjellige olje- og gassbehandlingsselskaper (dette kalles noen ganger også det beskrevne stoffet). Da olje ble sprukket, var det et biprodukt, og da det viste seg at dets derivat, isopropylalkohol, er grunnlaget for syntesen av mange stoffer som er nyttige for menneskeheten, patenterte mange selskaper, som BASF, deres metode for å produsere den. og begynte massehandel med denne forbindelsen. Propylenhydrering ble prøvd og påført før polymerisering, og det er grunnen til at aceton, hydrogenperoksid, isopropylamin begynte å bli produsert før polypropylen.
Prosessen med å skille propen fra olje er veldig interessant. Det er til ham vi nå vender oss.
Separasjon av propylen
Faktisk, i teoretisk forstand, er hovedmetoden bare én prosess: pyrolyse av olje og tilhørende gasser. Men teknologiske implementeringer er bare et hav. Faktum er at hvert selskap streber etter å få en unik måte og beskytte den.patent, og andre slike selskaper ser også etter sine egne måter å fortsatt produsere og selge propen som råstoff eller gjøre om til ulike produkter.
Pyrolyse ("pyro" - brann, "lysis" - ødeleggelse) er en kjemisk prosess for å bryte opp et komplekst og stort molekyl til mindre under påvirkning av høy temperatur og en katalysator. Olje er som kjent en blanding av hydrokarboner og består av lette, middels og tunge fraksjoner. Av de første, den laveste molekylvekten, oppnås propen og etan under pyrolyse. Denne prosessen utføres i spesielle ovner. For de mest avanserte produksjonsbedriftene er denne prosessen teknologisk forskjellig: noen bruker sand som varmebærer, andre bruker kvarts, andre bruker koks; du kan også dele ovner i henhold til deres struktur: det er rørformede og konvensjonelle, som de kalles, reaktorer.
Men pyrolyseprosessen gjør det mulig å oppnå utilstrekkelig ren propen, siden det i tillegg til det dannes et stort antall hydrokarboner der, som så må skilles ut på ganske energikrevende måter. Derfor, for å oppnå et renere stoff for påfølgende hydrering, brukes også dehydrogenering av alkaner: i vårt tilfelle propan. Akkurat som polymerisering, skjer ikke prosessen ovenfor bare. Sp altningen av hydrogen fra et molekyl av et mettet hydrokarbon skjer under påvirkning av katalysatorer: treverdig kromoksid og aluminiumoksid.
Vel, før vi går videre til historien om hvordan hydratiseringsprosessen skjer, la oss se på strukturen til vårt umettede hydrokarbon.
Funksjoner ved strukturen til propylen
Propen i seg selv er bare det andre medlemmet av alkenserien (hydrokarboner med én dobbeltbinding). Når det gjelder letthet, er den nest etter etylen (som du kanskje gjetter, polyetylen er laget av - den mest massive polymeren i verden). I normal tilstand er propen en gass, i likhet med sin "slektning" fra alkanfamilien, propan.
Men den vesentlige forskjellen mellom propan og propen er at sistnevnte har en dobbeltbinding i sammensetningen, som radik alt endrer dens kjemiske egenskaper. Den lar deg knytte andre stoffer til et umettet hydrokarbonmolekyl, noe som resulterer i forbindelser med helt andre egenskaper, ofte svært viktige for industri og hverdagsliv.
Det er på tide å snakke om reaksjonsteori, som faktisk er temaet for denne artikkelen. I neste avsnitt vil du lære at hydratiseringen av propylen produserer et av de industrielt viktigste produktene, samt hvordan denne reaksjonen skjer og hva er nyansene i den.
Hydration Theory
La oss først gå til en mer generell prosess - solvasjon - som også inkluderer reaksjonen beskrevet ovenfor. Dette er en kjemisk transformasjon, som består i tilsetning av løsemiddelmolekyler til oppløste molekyler. Samtidig kan de danne nye molekyler, eller de såk alte solvatene, partikler som består av molekyler av et oppløst stoff og et løsemiddel forbundet med elektrostatisk interaksjon. Vi er kun interessertden første typen stoffer, fordi under hydratiseringen av propylen dannes et slikt produkt hovedsakelig.
Ved solvatisering på den måten som er beskrevet ovenfor, festes løsemiddelmolekylene til det oppløste stoffet, en ny forbindelse oppnås. I organisk kjemi danner hydrering hovedsakelig alkoholer, ketoner og aldehyder, men det er noen få andre tilfeller, for eksempel dannelsen av glykoler, men vi vil ikke berøre dem. Faktisk er denne prosessen veldig enkel, men samtidig ganske komplisert.
Hydreringsmekanisme
Dobbeltbinding består som du vet av to typer koblinger av atomer: pi- og sigma-bindinger. Pi-bindingen er alltid den første som brytes under hydreringsreaksjonen, siden den er mindre sterk (den har lavere bindingsenergi). Når den går i stykker, dannes to ledige orbitaler ved to nabokarbonatomer, som kan danne nye bindinger. Et vannmolekyl som eksisterer i løsning i form av to partikler: et hydroksidion og et proton, er i stand til å gå sammen langs en brutt dobbeltbinding. I dette tilfellet er hydroksidionet festet til det sentrale karbonatomet, og protonet - til det andre, ekstreme. Under hydratiseringen av propylen dannes således hovedsakelig propanol 1 eller isopropylalkohol. Dette er et veldig viktig stoff, siden når det oksideres, kan aceton oppnås, som er mye brukt i vår verden. Vi sa at det er dannet hovedsakelig, men dette er ikke helt sant. Jeg må si dette: det eneste produktet som dannes under hydrering av propylen, og dette er isopropylalkohol.
Dette er selvfølgelig alle finesser. Faktisk kan alt beskrives mye lettere. Og nå skal vi finne ut hvordan en slik prosess som propylenhydrering registreres i skolekurset.
Reaksjon: hvordan det skjer
I kjemi er alt vanligvis betegnet enkelt: ved hjelp av reaksjonsligninger. Så den kjemiske transformasjonen av stoffet under diskusjon kan beskrives på denne måten. Hydratiseringen av propylen, hvis reaksjonsligning er veldig enkel, foregår i to trinn. Først brytes pi-bindingen, som er en del av dobbelen. Da nærmer seg et vannmolekyl i form av to partikler, et hydroksidanion og et hydrogenkation, propylenmolekylet, som i dag har to ledige steder for dannelse av bindinger. Hydroksydionet danner en binding med henholdsvis det mindre hydrogenerte karbonatomet (det vil si med det som færre hydrogenatomer er festet til), og protonet med det gjenværende ytterpunktet. Dermed oppnås ett enkelt produkt: den mettede enverdige alkoholen isopropanol.
Hvordan registrerer jeg en reaksjon?
Nå skal vi lære å skrive ned på kjemisk språk en reaksjon som gjenspeiler en prosess som hydrering av propylen. Formelen vi trenger er: CH2 =CH - CH3. Dette er formelen til det opprinnelige stoffet - propen. Som du kan se, har den en dobbeltbinding, merket med "=", og det er her vann vil tilsettes når propylenet er hydrert. Reaksjonsligningen kan skrives slik: CH2 =CH - CH3 + H2O=CH 3 - CH(OH) - CH3. Hydroksylgruppen i parentes betyrat denne delen ikke er i formelens plan, men under eller over. Her kan vi ikke vise vinklene mellom de tre gruppene som strekker seg fra det midterste karbonatomet, men la oss si at de er omtrent like hverandre og utgjør 120 grader.
Hvor gjelder det?
Vi har allerede sagt at stoffet som oppnås under reaksjonen brukes aktivt til syntese av andre vitale stoffer. Det er veldig likt i strukturen til aceton, som det bare skiller seg fra ved at det i stedet for en hydroksogruppe er en ketogruppe (det vil si et oksygenatom forbundet med en dobbeltbinding til et nitrogenatom). Som du vet, brukes aceton i seg selv i løsemidler og lakk, men i tillegg brukes det som reagens for videre syntese av mer komplekse stoffer, som polyuretaner, epoksyharpikser, eddiksyreanhydrid og så videre.
Acetonproduksjonsreaksjon
Vi tror det vil være nyttig å beskrive omdannelsen av isopropylalkohol til aceton, spesielt siden denne reaksjonen ikke er så komplisert. Til å begynne med blir propanol fordampet og oksidert med oksygen ved 400-600 grader Celsius på en spesiell katalysator. Et veldig rent produkt oppnås ved å utføre reaksjonen på et sølvnett.
Reaksjonsligning
Vi vil ikke gå inn på detaljer om mekanismen for reaksjonen av oksidasjon av propanol til aceton, siden den er veldig komplisert. Vi begrenser oss til den vanlige kjemiske transformasjonsligningen: CH3 - CH(OH) - CH3 + O2=CH3 - C(O) - CH3 +H2O. Som du kan se er alt ganske enkelt på diagrammet, men det er verdt å fordype seg i prosessen, og vi vil støte på en rekke vanskeligheter.
Konklusjon
Så vi analyserte prosessen med propylenhydratisering og studerte reaksjonsligningen og mekanismen for dens forekomst. De vurderte teknologiske prinsippene ligger til grunn for de virkelige prosessene som skjer i produksjonen. Det viste seg at de ikke er veldig vanskelige, men de har virkelige fordeler for hverdagen vår.
