Med utviklingen av studiet av organisk kjemi ble en egen klasse skilt ut blant en stor gruppe hydrokarboner - "alkyner". Disse forbindelsene kalles vanligvis umettede hydrokarboner, som i sin struktur inneholder en eller flere trippelbindinger (andre navn er trippelkarbon-karbon eller acetylen), noe som skiller dem fra alkener (forbindelser med dobbeltbindinger).
I ulike kilder kan du også finne et rasjonelt fellesnavn for alkyner - acetyleniske hydrokarboner, og samme navn for deres "rester" - acetylenradikaler. Alkyner er presentert i tabellen nedenfor med deres strukturformel og forskjellige navn.
| Strukturformler | Nomenklatur | |
| International IUPAC | Rational | |
| HC ≡ CH | etyn, acetylen | acetylen |
| H3C ‒ C ≡ CH | propine | metylacetylen |
| H3C ‒ CH2 ‒ C≡CH | butin-1 | etylacetylen |
| H3C ‒ C≡C ‒CH3 | butin-2 | dimetylacetylen |
| H3C ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ C ≡ CH | pentin-1 | propylacetylen |
| H3C ‒ CH2 ‒ C ≡ C - CH3 | Pentin-2 | metyletylacetylen |
Internasjonal og rasjonell nomenklatur
Alkyner i kjemi, i henhold til IUPAC-nomenklaturen (translitterasjon fra engelsk. International Union of Pure and Applied Chemistry), gis navn ved å endre suffikset "-an" til suffikset "-in" i navnet til den relaterte alkanen, for eksempel etan → etyn (eksempel 1).
Men du kan også bruke rasjonelle navn, for eksempel: etyn → acetylen, propyn → metylacetylen (eksempel 2), det vil si å knytte navnet på radikalet som ligger nær trippelbindingen til navnet på den mindre representanten for den homologe serien.
Det bør huskes at når man skal bestemme navnet på komplekse stoffer, der det er både dobbelt- og trippelbindinger, bør nummereringen være slik at de får de minste tallene. Hvis det er et valg mellom begynnelsen av nummereringen, starter de med dobbeltbindinger, for eksempel: penten-1, -i-4 (eksempel 3).
Et spesielt tilfelle av denne regelen er dobbelt- og trippelbindinger like langt fra enden av kjeden, som for eksempel i molekylet heksadien-1, 3, -i-5 (eksempel 4). Her bør det huskes at kjedenummereringen vil begynne med en dobbeltbinding.
For langkjedede alkyner (mer enn С5-С6) anbefales det å brukeIUPAC internasjonal nomenklatur.
Strukturen til et molekyl med en trippelbinding
Det vanligste eksemplet på strukturen til et acetylenisk hydrokarbonmolekyl er presentert for etin, hvis struktur kan sees i tabellen over alkyner. For å lette forståelsen vil en detaljert tegning av samspillet mellom karbonatomer i et acetylenmolekyl bli gitt nedenfor.
Den generelle formelen for en alkyn er C2H2. Derfor, i prosessen med å lage en trippelbinding 2 karbonatomer er involvert. Siden karbon er tetravalent - den eksiterte tilstanden til atomet - i organiske forbindelser, er det 4 uparrede elektroner i den ytre orbitalen - 2s og 2p3 (fig. 1a). I prosessen med å lage en binding dannes en hybridsky fra elektronskyer i s- og en p-orbital, som kalles sp-hybridskyen (fig. 1b). Hybride skyer i begge karbonatomene er sterkt orientert langs en akse, noe som forårsaker deres lineære arrangement (i en vinkel på 180°) i forhold til hverandre med mindre deler utover (fig. 2). Elektroner i de fleste deler av skyen, når de er koblet sammen, danner et elektronpar og lager en σ-binding (sigmabinding, fig. 1c).
Det uparrede elektronet, som ligger i den mindre delen, fester det samme elektronet til hydrogenatomet (fig. 2). De resterende 2 uparrede elektronene på den ytre p-orbitalen til ett atom samhandler med 2 andre lignende elektroner i det andre atomet. I dette tilfellet overlapper hvert par av to p-orbitaler i henhold til π-bindingsprinsippet (pi-binding, fig. 1d) og blir orientert i forhold tilden andre i en vinkel på 90°. Etter alle interaksjoner får den generelle skyen en sylindrisk form (fig. 3).
Fysiske egenskaper til alkyner
Acetylenhydrokarboner er svært like i naturen til alkaner og alkener. I naturen forekommer de praktisk t alt ikke, bortsett fra etin, så de oppnås kunstig. Lavere alkyner (opptil C17) er fargeløse gasser og væsker. Dette er lavpolare stoffer, som et resultat av at de er dårlig løselige i vann og andre polare løsemidler. De løser seg imidlertid godt i enkle organiske stoffer som eter, nafta eller benzen, og denne evnen forbedres med økende trykk ved komprimering av gassen. De høyeste representantene for denne klassen (C17 og høyere) er krystallinske stoffer.
Les mer om egenskapene til acetylen
Siden acetylen er det mest brukte og mye brukte, er de fysiske egenskapene til alkyn godt forstått. Det er en fargeløs gass med absolutt kjemisk renhet og luktfri. Teknisk etin har en skarp lukt på grunn av tilstedeværelsen av ammoniakk NH3, hydrogensulfid H2S og hydrogenfluorid HF. Denne flytende eller gassformige gassen er svært eksplosiv og antennes lett selv fra statisk utladning fra fingrene. På grunn av dets fysiske egenskaper gir alkyn, blandet med oksygen, en forbrenningstemperatur på 3150 ° C, noe som gjør det mulig å bruke acetylen som en god brennbar gass i sveising og skjæring av metaller. Acetylen er giftig, så ekstrem forsiktighet må utvises når du arbeider med denne gassen.
Acetylen oppløses best i aceton, spesielt i flytende tilstand, derfor brukes spesielle sylindere fylt med en porøs masse med jevnt fordelt aceton under trykk opp til 25 MPa ved lagring i flytende tilstand.
Og når den brukes i gassform, frigjøres gass gjennom spesielle rørledninger, veiledet av regulatorisk og teknisk dokumentasjon og GOST 5457-75 “Acetylene oppløst og gassformig teknisk. Spesifikasjoner , som beskriver formelen til alkyn og alle prosedyrer for verifisering og lagring av ovennevnte gassformige og flytende hydrokarboner.
Produksjon av acetylen
En av metodene er delvis termisk oksidasjon av metan CH4 med oksygen ved en temperatur på 1500 °C. Denne prosessen kalles også termisk oksidativ cracking. En praktisk t alt lignende prosess skjer under oksidasjon av metan i en elektrisk lysbue ved en temperatur over 1500 ° C med rask avkjøling av de utviklede gassene, siden acetylen i en blanding med ureagert metan på grunn av de fysiske egenskapene til alkyn kan provosere en eksplosjon. Dette produktet kan også oppnås ved å reagere kalsiumkarbid CaC2 og vann ved 2000 °C.
Application
Blant homologene, som beskrevet ovenfor, er det kun acetylen som har fått storstilt og permanent bruk, og det har historisk utviklet seg at det rasjonelle navnet brukes i produksjonen.
På grunn av dets fysiske og kjemiskeegenskaper og en relativt billig metode for å oppnå dette hydrokarbonet brukes i produksjon av ulike organiske løsemidler, syntetiske gummier og polymerer.
