Dikarboksylsyrer er stoffer med to funksjonelle monovalente karboksylgrupper - COOH, hvis funksjon er å bestemme de grunnleggende egenskapene til disse stoffene.
Deres generelle formel er HOOC-R-COOH. Og her refererer "R" til ethvert organisk 2-valent radikal, som er atomene koblet til den funksjonelle gruppen til molekylet. Du kan imidlertid lære mer om dette.
Fysiske egenskaper
Dikarboksylforbindelser er faste stoffer. Følgende fysiske egenskaper kan skilles ut:
- Utmerket løselig i vann. Samtidig dannes intermolekylære hydrogenbindinger.
- Løselighetsgrensen i H2O er i grensen C6-C7. Og dette er forståelig, fordi innholdet av den polare karboksylgruppen i molekylene er betydelig.
- Dårlig løselig i løsemidlerorganisk opprinnelse.
- Smeltet ved mye høyere temperaturer enn alkoholer og klorider. Dette skyldes den høye styrken til deres hydrogenbindinger.
- Hvis karboksylforbindelser utsettes for varme, vil de begynne å brytes ned med frigjøring av forskjellige stoffer.
Kjemiske egenskaper
De er nøyaktig de samme for karboksylsyrer som for monokarboksylsyrer. Hvorfor? Fordi de også har en karboksylgruppe. Den består på sin side av to elementer:
- Karbonyl. >C=O. Gruppe \u003d C \u003d O organiske forbindelser (de som inkluderer karbon).
- Hydroxyl. -ER HAN. OH-gruppen av forbindelser av organiske og uorganiske typer. Bindingen mellom oksygen- og hydrogenatomer er kovalent.
Karbonyl og hydroksyl har gjensidig påvirkning. Hva bestemmer de sure egenskapene til forbindelsene som vurderes? Det faktum at polarisasjonen av O-H-bindingen forårsaker et skifte i elektrontettheten til karbonyloksygenet.
Det er verdt å merke seg at i vandige løsninger dissosierer (dekomponerer) stoffer fra karboksylgruppen til ioner. Det ser slik ut: R-COOH=R-COO- + H+. Forresten, de høye kokepunktene til syrer og deres evne til å løse seg opp i vann skyldes dannelsen av intermolekylære hydrogenbindinger.
Dissosiasjon
Dette er en av egenskapene til dikarboksylsyrer, som viser seg ved nedbrytning av et stoff til ioner ved oppløsning. Skjer i to stadier:
- NOOS-X-COOH → NOOS-X-COO-+N+. For første trinndikarboksylsyrer er sterkere enn monokarboksylsyrer. Årsak 1 er en statistisk faktor. Det er 2 karboksylgrupper i molekylet. Årsak nummer 2 - deres gjensidige innflytelse. Noe som skjer i de fleste tilfeller siden gruppene enten er forbundet med en kjede av flere bindinger, eller ikke er langt unna.
- HOOS-X-SOO- → -OOS-X-SOO -+N+. Men i det andre trinnet blir syrene i denne gruppen svakere enn monokarboksyliske. Bortsett fra kanskje ethandioisk (oksalisk). Hydrogenkationet er vanskeligere å skille. Dette krever mer energi. H+ er vanskeligere å skille fra et anion med -2 ladning enn fra -1.
Dissosiasjon av dikarboksylsyrer skjer bare i vandige løsninger, men i andre tilfeller er denne kjemiske prosessen også mulig under smelting.
Andre reaksjoner
Forbindelsene som vurderes kan danne s alter. Og ikke vanlig, som monokarboksyl, men sur. De er preget av tilstedeværelsen i sammensetningen av to typer kationer - metall (i noen reaksjoner, i stedet for dem, ammoniumioner) og hydrogen. De har også et flerdobbelt ladet anion av syreresten - et negativt ladet atom.
Navnet på disse s altene skyldes at de under hydrolyse gir en sur reaksjon av mediet. Det skal bemerkes at disse forbindelsene dissosieres til en rest med en hydrogenpartikkel og metallioner.
De kjemiske egenskapene til dikarboksylsyrer bestemmer også deres evne til å danne syrehalogenider. I disse forbindelsene er hydroksylgruppen erstattet med et halogen, et kraftig oksidasjonsmiddel.
Funksjoner
Det er umulig å ikke ta forbehold om at dannelsen av chelater også tilhører egenskapene til dikarboksylsyrer. Dette er komplekse forbindelser som består av sykliske grupper med et kompleksdannende middel (sentralion).
Chelater brukes til å skille, analytisk bestemme og konsentrere en lang rekke elementer. Og i landbruk og medisin brukes de til å introdusere mikronæringsstoffer som mangan, jern, kobber osv. i maten.
Noen flere dikarboksylsyrer danner sykliske anhydrider - forbindelser R1CO-O-COR2, som er acyleringsmidler med evnen reagere med nukleofiler, elektronrike kjemikalier.
Og den siste egenskapen til dikarboksylsyrer er dannelsen av polymerer (stoffer med høy molekylvekt). Det oppstår som et resultat av en reaksjon med andre polyfunksjonelle forbindelser.
Få fremgangsmåter
Det er mange av dem, og hver av dem er rettet mot syntesen av en bestemt type dikarboksylsyre. Men det er noen vanlige måter:
- Oksidasjon av ketoner - organiske forbindelser med en karbonylgruppe=CO.
- Hydrolyse av nitriler. Det vil si dekomponering av organiske forbindelser med formelen R-C≡N med vann. Nitriler er generelt faste eller flytende stoffer med utmerket løselighet.
- Karbonylering av dioler - stoffer med to hydroksylgrupper. Reaksjonen innebærer innføring av C=O-karbonylgrupperved å reagere med karbonmonoksid, en svært giftig gass som er lettere enn luft og verken har lukt eller smak.
- Oksidasjon av dioler.
Enhver av disse metodene vil føre til produksjon av dikarboksylsyrer. Det er mange av dem i naturen. Alle kjenner navnene på de fleste av dem, så det er verdt å snakke kort om dem også.
Typer of acids
Det første å merke seg er at de alle har to navn:
- Systematisk. Det er gitt ved navnet på alkanen (acyklisk hydrokarbon) med tillegg av suffikset "-dioic".
- Trivielt. Gitt av navnet på det naturlige produktet som syren er hentet fra.
Og nå direkte om forbindelser. Så her er noen av de mest kjente syrene:
- Oxalic/ethandium. NOOS-COON. Inneholdt i karambola, rabarbra, sorrel. Finnes også som kalsium- og kaliumoksalater (s alter og estere).
- Malon/propandium. NOOS-CH2-COOH. Finnes i sukkerroejuice.
- rav/butan. HOOS-(CH2)2-COOH. Det ser ut som fargeløse krystaller, perfekt løselig i alkohol og vann. Finnes i rav og i de fleste planter. S alter og estere av denne typen dikarboksylsyre kalles succinater.
- Glutaric/Pentandioic. HOOC-(CH2)3-COOH. Oppnådd ved oksidasjon av en syklisk keton med salpetersyre og deltakelse av vaniadiumoksid.
- Adipic/Hexandioic. NOOS(CH2)4COOH. mottagjennom oksidasjon av cykloheksan i to trinn.
I tillegg til det ovennevnte er det også heptansyre, nonandisyre, dekandisyre, undekandisyre, dodekandisyre, tridekandisyre, heksadekandisyre, heneikosandisyre og mange andre.
Aromatiske dikarboksylsyrer
Et par ord bør også sies om dem. Ftalsyrer er den viktigste representanten for denne gruppen. De er ikke et industrielt viktig produkt, men de er av interesse. Siden de dannes som et resultat av produksjonen av ftalsyreanhydrid - et stoff som fargestoffer, harpiks og enkelte komponenter i legemidler syntetiseres med.
Det finnes også teraflinsyre. Det, i samspill med alkoholer, gir estere - derivater av oksosyrer. Det brukes aktivt i industrien. Ved hjelp av teraflinsyre oppnås mettede polyestere. Og de brukes i produksjon av matbeholdere, film for video, foto, lydopptak, flasker til drikke osv.
Det bør bemerkes oppmerksomhet og isoftalsyre aromatisk syre. Det brukes som en komonomer - et stoff med lav molekylvekt som danner en polymer som et resultat av en polymerisasjonsreaksjon. Denne egenskapen brukes i produksjon av gummi og plast. Den brukes også til å lage isolasjonsmaterialer.
Application
Et siste ord om dette. Hvis vi snakker om bruken av dibasiske karboksylsyrer, så er det verdt å merke seg at:
- De er råvarer, brukersom produserer syrehalogenider, ketoner, vinyletere og andre viktige organiske forbindelser.
- Enkelte syrer er involvert i produksjonen av estere, som videre brukes i parfymeri, tekstilindustri, lærvirksomhet.
- Noen av dem finnes i konserveringsmidler og løsemidler.
- Produksjonen av capron, en syntetisk polyamidfiber, er uunnværlig uten dem.
- Noen syrer brukes også til fremstilling av en termoplast k alt polyetylentereftalat.
Men dette er bare noen områder. Det er mange andre områder der spesifikke typer dibasiske syrer brukes. Oksalsyre, for eksempel, brukes som beisemiddel i industrien. Eller som utfeller for metallbelegg. Suberic er involvert i syntesen av narkotika. Azelaic brukes til å lage polyestere som brukes i produksjon av oljebestandige elektriske ledninger, slanger og rørledninger. Så hvis du tenker deg om, er det svært få områder der dibasiske syrer ikke vil finne sin bruk.
