De strukturelle egenskapene til acetylen påvirker dets egenskaper, produksjon og bruk. Symbolet for sammensetningen av et stoff - С2Н2 - er dets enkleste og groveste formel. Acetylen dannes av to karbonatomer, mellom hvilke det oppstår en trippelbinding. Dens tilstedeværelse reflekteres av forskjellige typer formler og modeller for etinmolekylet, som gjør det mulig å forstå problemet med strukturens påvirkning på egenskapene til et stoff.
Alkyner. Generell formel. Acetylen
Alkynhydrokarboner, eller acetyleniske hydrokarboner, er asykliske, umettede. Kjeden av karbonatomer er ikke lukket, den inneholder enkelt- og flerbindinger. Sammensetningen av alkyner gjenspeiles i oppsummeringsformelen C H2n – 2. Molekyler av stoffer av denne klassen inneholder en eller flere trippelbindinger. Acetylenforbindelser er umettede. Dette betyr at kun én valens av karbon realiseres på bekostning av hydrogen. De resterende tre bindingene brukes når de interagerer med andre karbonatomer.
Den første - og mest kjente representanten for alkyner - acetylen, eller etyn. Det trivielle navnet på stoffet kommer fra det latinske ordet "acetum" - "eddik" ogGresk - "hyle" - "tre". Stamfaren til den homologe serien ble oppdaget i 1836 i kjemiske eksperimenter, senere ble stoffet syntetisert fra kull og hydrogen av E. Davy og M. Berthelot (1862). Ved normal temperatur og norm alt atmosfærisk trykk er acetylen i gassform. Det er en fargeløs gass, luktfri, lett løselig i vann. Etin løses lettere opp i etanol og aceton.
Molekylær formel for acetylen
Etin er det enkleste medlemmet av sin homologe serie, sammensetningen og strukturen gjenspeiler formlene:
- С2Н2 - etinsammensetning molekylær rekord, som gir en idé om at stoffet er dannet av to karbonatomer og samme antall hydrogenatomer. Ved å bruke denne formelen kan du beregne de molekylære og molare massene til forbindelsen. Mr (С2Н2)=26 a. e.m., M (С2Н2)=26,04 g/mol.
- Н:С:::С:Н - elektronpunktformelen for acetylen. Slike bilder, k alt "Lewis-strukturer", gjenspeiler den elektroniske strukturen til molekylet. Når du skriver, er det nødvendig å følge reglene: hydrogenatomet, når det danner en kjemisk binding, har en tendens til å ha konfigurasjonen av heliumvalensskallet, andre elementer - en oktett av eksterne elektroner. Hver kolon betyr en felles for to atomer eller enslige elektronpar i det ytre energinivået.
- H-C≡C-H - strukturformel for acetylen, som gjenspeiler rekkefølgen og mangfoldet av bindinger mellom atomer. Én strek erstatter ett elektronpar.
Acetylen-molekylmodeller
Formler som viser distribusjonen av elektroner fungerte som grunnlaget for dannelsen av atomorbitalmodeller, romlige formler for molekyler (stereokjemiske). Allerede på slutten av 1700-tallet ble ball-and-stick-modeller utbredt - for eksempel kuler i forskjellige farger og størrelser, som betegner karbon og hydrogen, som danner acetylen. Strukturformelen til molekylet presenteres i form av staver, som symboliserer de kjemiske bindingene og deres antall i hvert atom.
Kule-og-pinne-modellen av acetylen gjengir bindingsvinkler lik 180°, men de indre nukleære avstandene i molekylet reflekteres omtrentlig. Tomrommene mellom kulene skaper ikke en idé om å fylle rommet til atomer med elektrontetthet. Ulempen er eliminert i Dreidings modeller, som betegner atomkjernene ikke som kuler, men som festepunkter for staver til hverandre. Moderne volumetriske modeller gir et klarere bilde av atom- og molekylorbitaler.
Acetylenhybride atomorbitaler
Karbon i eksitert tilstand inneholder tre p-orbitaler og en s med uparrede elektroner. I dannelsen av metan (CH4) deltar de i dannelsen av ekvivalente bindinger med hydrogenatomer. Den kjente amerikanske forskeren L. Pauling utviklet læren om hybridtilstanden til atomorbitaler (AO). Forklaringen på oppførselen til karbon i kjemiske reaksjoner er justeringen av AO i form og energi, dannelsen av nye skyer. hybridorbitaler gir sterkere bindinger, formelen blir mer stabil.
Karbonatomer i acetylenmolekylet, i motsetning til metan, gjennomgår sp-hybridisering. s- og p-elektronene er blandet i form og energi. To sp-orbitaler vises, liggende i en vinkel på 180°, rettet mot motsatte sider av kjernen.
Trippelbinding
I acetylen deltar hybridelektronskyer av karbon i dannelsen av σ-bindinger med de samme naboatomene og med hydrogen i C-H-par. Det gjenstår to ikke-hybride p-orbitaler vinkelrett på hverandre. I etinmolekylet er de involvert i dannelsen av to π-bindinger. Sammen med σ oppstår en trippelbinding som gjenspeiles av strukturformelen. Acetylen skiller seg fra etan og etylen ved avstanden mellom atomene. En trippelbinding er kortere enn en dobbeltbinding, men har større energireserve og er sterkere. Den maksimale tettheten av σ- og π-bindinger er lokalisert i vinkelrette områder, noe som fører til dannelsen av en sylindrisk elektronsky.
Funksjoner ved den kjemiske bindingen i acetylen
Etinmolekylet har en lineær form, som reflekterer den kjemiske formelen til acetylen - H-C≡C-H. Karbon- og hydrogenatomer ligger langs en rett linje, 3 σ- og 2 π-bindinger vises mellom dem. Fri bevegelse, rotasjon langs C-C-aksen er umulig, dette forhindres av tilstedeværelsen av flere bindinger. Andre trippelbindingsfunksjoner:
- antall elektronpar som binder to karbonatomer - 3;
- lengde - 0,120 nm;
- pauseenergi - 836kJ/mol.
Til sammenligning: i etan- og etylenmolekyler er lengden av enkelt- og dobbeltkjemiske bindinger henholdsvis 1,54 og 1,34 nm, C-C-bruddenergien er 348 kJ/mol, C=C - 614 kJ/mol.
Acetylenhomologer
Acetylen er den enkleste representanten for alkyner, i molekylene som det også er en trippelbinding. Propyn CH3C≡CH er en acetylenhomolog. Formelen til den tredje representanten for alkyner - butyn-1 - er CH3CH2C≡CH. Acetylen er det trivielle navnet på etin. Den systematiske nomenklaturen for alkyner følger IUPAC-reglene:
- i lineære molekyler angis navnet på hovedkjeden, som stammer fra det greske tallet, hvortil suffikset -in og nummeret på atomet ved trippelbindingen er lagt til, for eksempel etyn, propyn, butyn-1;
- nummerering av hovedkjeden av atomer starter fra enden av molekylet nærmest trippelbindingen;
- for forgrenede hydrokarboner kommer først navnet på sidegrenen, deretter navnet på hovedkjeden av atomer med suffikset -in.
- den siste delen av navnet er et tall som indikerer plasseringen i trippelbindingsmolekylet, for eksempel butyn-2.
Isomerism of alkynes. Egenskapers avhengighet av strukturen
Etin og propyn har ikke trippelbindingsposisjon isomerer, de vises som starter med butyn. Karbonskjelettisomerer finnes i pentin og homologene etter den. Med hensyn til trippelbindingen er det ingen romligisomerisme av acetyleniske hydrokarboner.
De første 4 homologene av etin er gasser som er dårlig løselige i vann. Acetylenhydrokarboner C5 – C15 - væsker. De faste stoffene er etinhomologer, starter med hydrokarbonet C17. Den kjemiske naturen til alkyner er betydelig påvirket av trippelbindingen. Hydrokarboner av denne typen er mer aktive enn etylen, de fester forskjellige partikler. Denne egenskapen er grunnlaget for den utbredte bruken av etin i industri og teknologi. Ved brenning av acetylen frigjøres en stor mengde varme, som brukes til gasskjæring og sveising av metaller.
