En veldig interessant historisk figur er den russiske prinsen Oleg. Fødselsdatoen hans er ikke kjent med sikkerhet. Kronikken sier at Rurik, på dødsleiet, utnevnte prins Oleg til verge for sønnen Igor og plasserte ham over fyrstedømmet Novgorod. Det var den riktige avgjørelsen. Oleg erstattet faktisk faren til Igor og oppdro ham som en ganske utdannet og sterk person.
På den tiden var hovedmålet til fyrstene å utvide territoriene til deres fyrstedømmer gjennom fredelig underkastelse eller erobring av nye land. Dette ble et av hovedmålene til prins Oleg. Han bestemte seg for å etablere full kontroll over handelsruten til Byzantium ved å erobre fyrstedømmet Kiev, som var sentrum for russisk handel. På den tiden regjerte guvernørene Askold og Dir i Kiev, som vilkårlig tok makten. I 882 dro en mangfoldig tropp ledet av prins Oleg ut på en kampanje. Han tok med seg Igor.
Som kronikken sier, da hæren ledet av prins Oleg nærmet seg byen på båter, ba han Askold og Dir møte ham. Troppen hans stoppet angivelig ved byen og dro på en kampanje sørover. Da Kiev-herskerne gikk ned til båtene,Oleg viste dem Igor og sa at de ikke var prinser og ikke av en fyrstefamilie, men han var sønn av Rurik. Etter det drepte Novgorod-krigerne forrædersk herskerne i Kiev. Innbyggerne i byen turte ikke å motsette seg prins Oleg. I tillegg underkastet mange kyststammer seg frivillig til hans myndighet.
På den tiden ble slaverne utsatt for raid av Pechenegene og hyllet herskerne for beskyttelse. Snart førte kampanjene og aktivitetene til Prince Oleg til at de sørlige grensene til staten ble sikrere. Samtidig fortsatte prinsen å underordne andre slaviske stammer, som var fjernere fra Dnepr, til hans makt. Ofte var det nødvendig å handle med makt, fordi ikke alle ville hylle. Men som et resultat av mange vanskelige kampanjer klarte Oleg å forene de østlige slaverne politisk og faktisk opprette den første russiske staten. Allerede på begynnelsen av 900-tallet finner man sjelden navn på stammer i annalene. De ga plass for regioner og byer.
I følge annalene gjennomførte prinsen i 907 et felttog mot Konstantinopel. Hæren hans dro av gårde på båter, hvorav det var minst to tusen. Kavaleriet beveget seg langs kysten. Kronikøren Nestor sier at bysantinene stengte seg i byen og lot omgivelsene bli plyndret. Han snakker også om grusomheten til prinsens krigere, som torturerte lokalbefolkningen og druknet mennesker i live i havet.
Som et resultat saksøkte bysantinene for fred og gikk med på å betale hyllest, som utgjorde 12 sølvhryvnias per person. Etter det varen ganske kompetent fredsavtale, selv etter dagens standarder, ble undertegnet. Ifølge ham fikk russiske kjøpmenn privilegier og kunne handle tollfritt. Et interessant faktum er at i tjenesten til de bysantinske keiserne var det mange russere. Predikanter og prester reiste fra Byzantium til Russland, noe som førte til en økning av kristne.
Oleg døde i 912. Ifølge legenden ble prinsen spådd at hans elskede hest ville bringe døden til ham. Oleg var en overtroisk person og satt ikke på ham lenger, selv om han elsket ham veldig høyt. Men etter mange år, da han husket hesten sin, gikk han for å se på levningene hans. Som et resultat døde prinsen av et slangebitt som krøp ut av dyrets hodeskalle.
