Fumarsyre er et av stoffene som dannes i cellene til mennesker og andre dyr i prosessen med naturlig metabolisme. Dets forbindelser brukes i medisin, landbruk, mat og kjemisk industri. I store mengder kan dette stoffet forårsake negative reaksjoner - allergier og mage-tarmsykdommer.
Generell beskrivelse
Fumarsyre er en isomer av etylen-1,2-dikarboksylsyre i trans-konfigurasjonen (den har hydrokarbonsubstituenter på motsatte sider av C-C-dobbeltbindingen). For første gang ble dette stoffet hentet fra ravsyre.
empirisk formel for fumarsyre: C4H4O4.
I utseende er blandingen et fargeløst, luktfritt krystallinsk pulver.
Strukturformelen til fumarsyre er vist i figuren nedenfor:
Syre finnes i mange planter (europeisk dodder, corydalis, valmue og andre), lav og sopp, og dannes også under gjæring av karbohydrater itilstedeværelsen av soppen Aspergillus fumigatus (aspergillus fumigatus).
Properties
De viktigste fysiske og kjemiske egenskapene til fumarsyre er som følger:
- Molekylvekt – 116,07 a.u. e.m.
- Løselighet: o i alkoholer – bra; o i vann og dietyleter - svak; o i organiske løsemidler - uløselig.
- Smeltepunkt - 296,4 °С.
- Kokepunkt - 165 °C.
Fumarsyre og maleinsyre reduseres lett til ravsyre. Ved oksidering med peroksidforbindelser dannes mesovinsyre, ved interaksjon med alkoholer oppstår mono- og diestere (fumarater).
Biokjemi
Fumarsyre finnes i blodet til en frisk person i en konsentrasjon på opptil 3 mg/l. Det dannes som et mellomprodukt i trikarboksylsyresyklusen, under syntesen av urea og oksidasjon av visse aminosyrer, og i menneskelig hud under påvirkning av ultrafiolett stråling.
Fumarater spiller en viktig rolle i menneskelig vev når de sulter med oksygen. I kombinasjon med eplesyre og glutaminsyres alter øker de innholdet av ATP og glykogen, hovedformen for glukoselagring, en universell energikilde for cellene. I eksperimenter på rotter ble det funnet at dette stoffet øker varigheten av sammentrekningen av hjertet under isolasjonen. Ved hemorragisk sjokk bidrar fumarater til å øke overlevelsen til dyr.
Synthesis
Få fumarsyre iindustriell skala produseres ved katalytisk isomerisering av maleinsyre i vandig løsning. I Russland brukes denne teknologien til å syntetisere industriell syre, som ikke er anvendelig i næringsmiddelindustrien og apotek på grunn av tilstedeværelsen av tungmetalls alter.
Høyrenset fumarsyre av matvarekvalitet er laget av eple- eller vinsyre. Denne metoden for å produsere et stoff er forbundet med tekniske vanskeligheter (krever arbeidskrevende flertrinns rensing) og er dyrere. Kvaliteten på teknisk fumarsyre er i stor grad avhengig av renheten til maleinsyre, som er hentet fra malein- og ftalsyreanhydrider.
Application
I kjemisk industri brukes syre til å produsere følgende stoffer:
- polyesterharpiks;
- syntetiske tørkende oljer;
- plasticizers;
I næringsmiddelindustrien (tilsetningsstoff E297) brukes det som surgjører (en erstatning for sitron- og vinsyre) ved tilberedning av drikke, søtsaker og bakverk. Samtidig er forbruket lavere enn analoger. Tekniske egenskaper for mattilsetningen er regulert i henhold til GOST 33269-2015.
Medisin
I medisin brukes denne forbindelsen til følgende formål:
- dimetyleter (dimetylfumarat) - behandling av hudpatologier (psoriasis, lav), multippel sklerose, skallethet, granulomatøse sykdommer; soppdrepende, soppdrependemiddel;
- fumarsyrenatriums alt - infusjonspreparater, krystalloide bloderstatninger med antihypoksisk, antioksidantvirkning (brukes ved gastroduodenal blødning, peritonitt, alvorlige termiske skader, hjertekirurgi, akutt koronarsyndrom, hypovolemi, omfattende blodtap, forgiftning);
- andre derivater – appetittforsterkere, beroligende midler, røntgentette midler, rhinittmedisiner.
Blant legemidlene i den andre gruppen finner Mafusol, Mexidol, Konfumin og Polyoxyfumarin den største praktiske anvendelsen.
Kliniske utprøvinger av fumarsyrepreparater er også i gang for behandling av patologier som:
- maligne neoplasmer;
- Huntingtons chorea;
- HIV;
- malaria.
Eksperimenter på dyr har vist at en 1% syreløsning tatt med mat i lang tid reduserer aktiviteten til kreftfremkallende stoffer betydelig.
Fumarsyre reduserer surheten i magen og påvirker mikrofloraen i mage-tarmkanalen. I tarmen skaper det et lett surt miljø, som hemmer veksten av patogene bakterier og skaper gunstige forhold for utvikling av lakto-, bifidus- og acidobakterier. På grunn av vanskeligheten med å skaffe en høyrenset syre til farmasøytiske formål og i produksjonen av kosttilskudd, brukes imidlertid denne forbindelsen sjelden.
Landbruk
På landsbygdaPå gården brukes fumarsyre som tilsetning i kjæledyrfôr for følgende funksjoner:
- forbedre stoffskiftet i stressende situasjoner;
- økt fôrfordøyelighet, økt appetitt;
- stimulere muskelrekruttering, akselerere beindannelse og eggdannelse hos fjærfe (ikke-hormonell anabole);
- øke kroppens forsvar i perioden med massesykdommer og vaksinasjon;
- normalisering av tarmfloraen, forebygging av sopp- og bakteriesykdommer.
Fumarsyre forårsaker akselerert dannelse av ATP, fremmer akkumulering av næringsstoffer og askorbinsyre, som er en av de viktigste antioksidantene.
Helseskade
Renset syre av høy kvalitet er trygt for menneskers helse. Skaden av fumarsyre skyldes hovedsakelig det faktum at skruppelløse produsenter bruker et teknisk kvalitetsprodukt som inneholder giftige urenheter av maleinsyre og tungmetalls alter.
Dimetylfumarat brukes også som et billig biocid for å beskytte skinnmøbler og sko mot soppinfeksjoner under frakt. Men i denne egenskapen kan syren forårsake alvorlige allergiske hudreaksjoner. Så i Finland og Storbritannia krevde mer enn tusen forbrukere økonomisk kompensasjon for helseskader når de kjøpte kinesiske møbler. Siden 2008 har europeiske land innført et forbud mot salg av sko og møbler impregnert med dimetylfumarat.
