Generelt tilhører alle umettede alkoholer klassen alkoholer, de har en eller flere tilsvarende funksjonelle hydroksogrupper i strukturen. De utmerker seg bare ved tilstedeværelsen av flere (dobbelt, trippel) bindinger i molekylet. Dermed kombinerer umettede alkoholer egenskapene til både umettede hydrokarboner og vanlige alkoholer.
Bygning
Som en generell regel bør den funksjonelle hydroksylgruppen være ved et mettet (det vil si med bare enkeltbindinger) karbonatom (karbonatomet ved siden av den funksjonelle gruppen til forbindelsen kalles alfakarbon). Slike alkoholer har alle standardegenskapene til sine begrensende naboer. Den enkleste umettede alkoholen med et mettet alfakarbon er allylalkohol eller propendiol.
Enols
Alkoholer med -OH-gruppe lokalisert nær umettet karbon kalles enoler. Nesten alle av dem er ustabile og, ved dannelse, omorganiseres nesten umiddelbart til de tilsvarende ketonene. En liten del forblir imidlertid i sin opprinnelige form, men den er ganske liten. I slikeI dette tilfellet snakker de om keto-enol-tautomerisme: stoffet inneholder samtidig to såk alte tautomerer: i den ene er hydrogenatomet lokalisert nær oksygen, og dette er enol, og i det andre har hydrogen flyttet til karbon, og dette er allerede en keton (karbonylforbindelse).
I de fleste stoffer med denne strukturen er innholdet av enoler en brøkdel av en prosent. Imidlertid er det noen forbindelser der, på grunn av visse substituenter på karbonatomet direkte bundet til oksygenet i hydroxogruppen, kan relativ stabilitet av enol oppnås. For eksempel, i acetylaceton når prosentandelen av enol-tautomerer 76.
Først i enol-serien er vinylalkohol. I keto-enol-tautomerismen tilsvarer det acetaldehyd.
Kjemiske egenskaper
Siden umettede alkoholer inneholder, så å si, to funksjonelle grupper samtidig, er settet av reaksjonene deres også en kombinasjon av egenskapene til to klasser av forbindelser. Ved en multippelbinding reagerer de, som alle umettede hydrokarboner, med tilsetning av halogener, hydrogen, hydrogenhalogenider og andre stoffer som danner elektrofile partikler. De kan også danne epoksider (når de oksideres med atmosfærisk oksygen på en sølvkatalysator). Også, langs den doble gruppen, kan umettede alkoholer feste ytterligere hydroksylgrupper for å bli til di-, treverdige alkoholer. Hydroksylgruppen selv går inn i sine typiske reaksjoner: oksidasjon (til den tilsvarende karbonylforbindelsen, og deretter til karboksylgruppensyrer), substitusjon med halogen, dannelse av etere og estere.
Å være i naturen
Umettede alkoholer finnes i mange deler av den levende verden. Oftest er de der i form av estere - forbindelser som består av deler av alkohol og karboksylsyre. For eksempel finnes kanelalkohol (i form av estere av acetat og kanel) i hyasint, kassia og andre luktoljer, så vel som i sammensetningen av harpiksen i trær av slekten styrax og i peruansk balsam - harpiksen til trær fra slekten myroxylon. Den er mye brukt i parfymeindustrien som en rekke dufter og dufter.
Retinolacetat - det velkjente vitamin A. 3-heksenol-1 - syklisk umettet alkohol - i sammensetningen av essensielle oljer av grønne deler av planter gir sistnevnte en karakteristisk lukt.
Også, for eksempel, er det velkjente kolesterolet en alkohol med en svært kompleks formel, inkludert flere bindinger (det er derfor de i enkelte land foretrekker å kalle det samme stoffet kolesterol – i henhold til funksjonsgruppen). Følgelig har mange stoffer relatert til kolesterol, spesielt noen fettalkoholer, en lignende struktur.
