Alkaner, eller parafiniske hydrokarboner, er den enkleste av alle klasser av organiske forbindelser. Hovedkarakteristikken deres er tilstedeværelsen i molekylet av bare enkelt- eller mettede bindinger, derav det andre navnet - mettede hydrokarboner. I tillegg til den velkjente oljen og gassen, finnes alkaner også i mange plante- og dyrevev: for eksempel er tsetseflueferomoner alkaner som inneholder 18, 39 og 40 karbonatomer i kjedene sine; alkaner finnes også i store mengder i det øvre beskyttende laget av planter (kutikula).
Generell informasjon
Alkaner tilhører klassen hydrokarboner. Dette betyr at bare karbon (C) og hydrogen (H) vil være tilstede i formelen til enhver forbindelse. Den eneste forskjellen er at alle bindingene i molekylet er enkeltstående. Valensen til karbon er 4, derfor vil ett atom i en forbindelse alltid være bundet til fire andre atomer. Dessuten vil minst en binding være av karbon-karbon-typen, og resten kan være både karbon-karbon og karbon-hydrogen (hydrogenvalens er 1, så tenk på hydrogen-hydrogenbindingerforbudt). Følgelig vil et karbonatom som bare har én C-C-binding kalles primær, to C-C-bindinger - sekundære, tre - tertiære og fire, analogt, kvaternære.
Hvis du skriver ned molekylformlene til alle alkaner i figuren, får du:
- CH4,
- C2H6,
- C3H8.
og så videre. Det er enkelt å lage en universell formel som beskriver enhver forbindelse av denne klassen:
C H2n+2.
Dette er den generelle formelen for parafiniske hydrokarboner. Settet med alle mulige formler for dem er en homolog serie. Forskjellen mellom de to nærmeste medlemmene av serien er (-CH2-).
Alkanes nomenklatur
Den første og enkleste i rekken av mettede hydrokarboner er metan CH4. Deretter kommer etan C2H6, med to karbonatomer, propan C3H 8, butan C4H10, og fra det femte medlemmet av den homologe serien, er alkaner navngitt etter antall karbon atomer i molekylet: pentan, heksan, heptan, oktan, nonan, dekan, undekan, dodekan, tridekan og så videre. Imidlertid kan flere karboner kalles "på en gang" bare hvis de er i samme lineære kjede. Og dette er ikke alltid tilfelle.
Dette bildet viser flere strukturer hvis molekylformler er de samme: C8H18. Vi har imidlertid tre forskjellige sammenhenger. Slikfenomenet når det er flere forskjellige strukturformler for én molekylformel kalles isomerisme, og forbindelser kalles isomerer. Det er en isomeri av karbonskjelettet her: dette betyr at isomerene er forskjellige i rekkefølgen av karbon-karbonbindinger i molekylet.
Alle isomerer som ikke har en lineær struktur kalles forgrenede. Deres nomenklatur er basert på den lengste sammenhengende kjeden av karbonatomer i molekylet, og "grenene" anses å være substituenter av et av hydrogenatomene ved karbonet fra "hovedkjeden". Så 2-metylpropan (isobutan), 2, 2-dimetylpropan (neopentan), 2, 2, 4-trimetylpentan oppnås. Tallet angir karbonnummeret til hovedkjeden, etterfulgt av antall identiske substituenter, deretter navnet på substituenten, deretter navnet på hovedkjeden.
Alkanes struktur
Alle fire bindingene ved karbonatomet er kovalente sigmabindinger. For å danne hver av dem bruker karbon en av sine fire orbitaler på det ytre energinivået - 3s (ett stykke), 3p (tre stykker). Det forventes at siden forskjellige typer orbitaler er involvert i bindingen, bør de resulterende bindingene være forskjellige når det gjelder energikarakteristikker. Dette er imidlertid ikke observert - i metanmolekylet er alle fire like.
Teorien om hybridisering brukes til å forklare dette fenomenet. Det fungerer som følger: det antas at en kovalent binding er så å si to elektroner (ett fra hvert atom i et par) plassert nøyaktig mellom de bundne atomene. I metan er det for eksempel fire slike bindinger, altså fireelektronpar i et molekyl vil frastøte hverandre. For å minimere denne konstante pressingen, ordner det sentrale atomet i metan alle fire bindingene sine slik at de er så langt fra hverandre som mulig. Samtidig, for enda større fordel, blander han så å si alle orbitalene sine (3s - en og 3p - tre), for så å lage fire nye identiske sp3-hybride orbitaler ut av dem. Som et resultat danner "endene" av kovalente bindinger, som hydrogenatomer er lokalisert på, et vanlig tetraeder, i midten av hvilket det er karbon. Dette øretrikset kalles sp3-hybridization.
Alle karbonatomer i alkaner er i sp3-hybridisering.
Fysiske egenskaper
Alkaner med antall karbonatomer fra 1 til 4 - gasser, fra 5 til 17 - væsker med en skarp lukt, lik lukten av bensin, over 17 - faste stoffer. Koke- og smeltepunktene til alkaner øker når deres molare masse (og følgelig antall karbonatomer i molekylet) øker. Det er verdt å si at ved samme molare masse har forgrenede alkaner merkbart lavere smelte- og kokepunkter enn deres uforgrenede isomerer. Dette betyr at de intermolekylære bindingene i dem er svakere, så den generelle strukturen til stoffet er mindre motstandsdyktig mot ytre påvirkninger (og ved oppvarming brytes disse bindingene ned raskere).
Til tross for slike forskjeller er i gjennomsnitt alle alkaner ekstremt upolare: de løses praktisk t alt ikke opp i vann (og vann er et polart løsningsmiddel). Men seg selvumettede hydrokarboner fra de som er flytende under normale forhold brukes aktivt som ikke-polare løsningsmidler. Slik brukes n-heksan, n-heptan, n-oktan og andre.
Kjemiske egenskaper
Alkaner er inaktive: selv sammenlignet med andre organiske stoffer, reagerer de med en ekstremt begrenset liste over reagenser. I utgangspunktet er dette reaksjoner som foregår i henhold til radikalmekanismen: klorering, bromering, nitrering, sulfonering og så videre. Metanklorering er et klassisk eksempel på kjedereaksjoner. Essensen er som følger.
En kjemisk kjedereaksjon består av flere stadier.
- først blir kjeden født - de første frie radikalene vises (i dette tilfellet skjer dette under påvirkning av fotoner);
- Neste steg er kjedeutvikling. I løpet av det dannes nye stoffer, som er et resultat av samspillet mellom noen frie radikaler og et molekyl; dette frigjør nye frie radikaler, som igjen reagerer med andre molekyler, og så videre;
- når to frie radikaler kolliderer og danner et nytt stoff, skjer det et kjedebrudd - ingen nye frie radikaler dannes, og reaksjonen avtar i denne grenen.
Mellomreaksjonsproduktene her er både klormetan CH3Cl og diklormetan CH2Cl2, og triklormetan (kloroform) CHCl3, og karbontetraklorid CCl4. Dette betyr at radikale kan angripe hvem som helst: både metan i seg selv ogmellomprodukter av reaksjonen, mer og mer erstatter hydrogen med halogen.
Den viktigste reaksjonen for industrien er isomerisering av parafiniske hydrokarboner. I løpet av det oppnås deres forgrenede isomerer fra uforgrenede alkaner. Dette øker den såk alte detonasjonsmotstanden til forbindelsen - en av egenskapene til bildrivstoff. Reaksjonen utføres på en aluminiumkloridkatalysator AlCl3 ved temperaturer rundt 300oC.
Forbrenning av alkaner
Siden barneskolen har mange visst at enhver organisk forbindelse brenner og danner vann og karbondioksid. Alkaner er intet unntak; men i dette tilfellet er noe annet mye viktigere. Egenskapen til parafiniske hydrokarboner, spesielt gassformige hydrokarboner, er frigjøring av en stor mengde varme under forbrenning. Det er grunnen til at nesten alle hoveddrivstoff produseres av parafiner.
Hydrokarbonbaserte mineraler
Dette er restene av eldgamle levende organismer som har gått gjennom en lang vei med kjemiske endringer uten oksygen. Naturgass er i gjennomsnitt 95 % metan. Resten er etan, propan, butan og mindre urenheter.
Med olje er alt mye mer interessant. Det er en hel haug av de mest forskjellige klassene av hydrokarboner. Men hoveddelen er okkupert av alkaner, cykloalkaner og aromatiske forbindelser. Parafinhydrokarboner av oljer deles inn i fraksjoner (som inkluderer umettede naboer) i henhold til antall karbonatomer i molekylet:
- bensin (5-7С);
- bensin (5-11 C);
- nafta (8–14 C);
- parafin (12–18 C);
- gassolje (16-25 C);
- oljer - fyringsolje, sololje, smøremidler og annet (20-70 C).
I følge fraksjonen går råolje til forskjellige typer drivstoff. Av denne grunn faller drivstofftypene (bensin, ligroin - traktordrivstoff, parafin - jetdrivstoff, diesel) sammen med brøkklassifiseringen av parafiniske hydrokarboner.
