Internasjonal alkannomenklatur. Alkaner: struktur, egenskaper

2024 Forfatter: Angel Austin | [email protected]. Sist endret: 2024-01-18 04:23

Det ville vært nyttig å begynne med definisjonen av alkaner. Disse er mettede eller mettede hydrokarboner, parafiner. Du kan også si at dette er karboner der koblingen av C-atomer utføres gjennom enkle bindinger. Den generelle formelen er: CnH₂n+ 2.

Det er kjent at forholdet mellom antall H- og C-atomer i molekylene deres er maksim alt sammenlignet med andre klasser. På grunn av det faktum at alle valenser er okkupert av enten C eller H, er de kjemiske egenskapene til alkaner ikke uttrykt tydelig nok, derfor er deres andre navn uttrykket mettede eller mettede hydrokarboner.

Det er også et eldre navn som best gjenspeiler deres relative kjemiske treghet - parafiner, som betyr "ingen affinitet" i oversettelse.

Så, temaet for dagens samtale: "Alkaner: homologe serier, nomenklatur, struktur, isomerisme." Data om deres fysiske egenskaper vil også bli presentert.

Alkaner: struktur, nomenklatur

I dem er C-atomene i en tilstand som sp3-hybridisering. Angåendeet alkanmolekyl kan demonstreres som et sett med C tetraedriske strukturer som er koblet ikke bare til hverandre, men også til H.

Det er sterke s-bindinger med veldig lav polaritet mellom C- og H-atomer. Atomer, derimot, roterer alltid rundt enkle bindinger, og det er derfor alkanmolekyler antar ulike former, og bindingslengden og vinkelen mellom dem er konstante verdier. Former som forvandles til hverandre på grunn av rotasjonen av molekylet rundt σ-bindingene kalles dets konformasjoner.

I prosessen med løsrivelse av H-atomet fra det aktuelle molekylet, dannes 1-valente partikler, k alt hydrokarbonradikaler. De vises som et resultat av forbindelser av ikke bare organiske stoffer, men også uorganiske. Hvis du trekker 2 hydrogenatomer fra et mettet hydrokarbonmolekyl, får du 2-valente radikaler.

Dermed kan nomenklaturen for alkaner være:

• radial (gammel versjon);
• substitutiv (internasjon alt, systematisk). Det ble foreslått av IUPAC.

Funksjoner i den radielle nomenklaturen

I det første tilfellet er nomenklaturen for alkaner preget av følgende:

1. Betraktning av hydrokarboner som derivater av metan, der 1 eller flere H-atomer er erstattet med radikaler.
2. Høy grad av bekvemmelighet ved ikke veldig komplekse forbindelser.

Funksjoner ved erstatningsnomenklatur

Substitusjonsnomenklaturen til alkaner harfølgende funksjoner:

1. Grunnlaget for navnet er 1 karbonkjede, resten av molekylfragmentene betraktes som substituenter.
2. Hvis det er flere identiske radikaler, er et tall angitt foran navnet deres (strengt i ord), og radikale tall er atskilt med komma.

Kjemi: alkannomenklatur

For enkelhets skyld presenteres informasjonen i form av en tabell.

Navn på stoff	Grunnleggende navn (root)	Molekylformel	Navn på karbonsubstituent	Karbonsubstituentformel
Metan	Met-	CH₄	Methyl	CH₃
Ethan	T-	C₂H₆	Ethyl	C₂H₅
propan	Prop-	C₃H₈	Drill	C₃H₇
Bhutan	Men-	C₄H₁₀	Butyl	C₄H₉
Pentane	Pent-	C₅H₁₂	Pentyl	C₅H₁₁
Hexane	Hex-	C₆H₁₄	Gexyl	C₆H₁₃
Heptane	Hept-	C₇H₁₆	Heptyl	C₇H₁₅
Octane	okt-	C₈H₁₈	Octyl	C₈H₁₇
Nonan	Ikke-	C₉H₂₀	Nonil	C₉H₁₉
Dean	des-	C₁₀H₂₂	Decil	C₁₀H₂₁

Nomenklaturen ovenfor for alkaner inkluderer navn som har utviklet seg historisk (de første 4 medlemmene av serien av mettede hydrokarboner).

Navnene på utfoldede alkaner med 5 eller flere C-atomer er avledet fra greske tall som reflekterer det gitte antallet C-atomer. Dermed indikerer suffikset -an at stoffet er fra en serie mettede forbindelser.

Når man navngir utfoldede alkaner, velges den som inneholder maksim alt antall C-atomer som hovedkjede. Den er nummerert slik at substituentene har det minste antallet. Når det gjelder to eller flere kjeder av samme lengde, er hovedkjeden den som inneholder det største antallet substituenter.

alkanisomerisme

Metan CH₄ fungerer som hydrokarbon-forfaderen til seriene deres. Med hver påfølgende representant for metanserien er det en forskjell fra den forrige i metylengruppen - CH2. Dette mønsteretsporbar gjennom hele alkanserien.

Den tyske forskeren Schiel fremmet et forslag om å kalle denne serien homologisk. Oversatt fra gresk betyr "liknende, lik."

Dermed er en homolog serie et sett med beslektede organiske forbindelser som har samme type struktur med lignende kjemiske egenskaper. Homologer er medlemmer av en gitt serie. Den homologe forskjellen er metylengruppen som 2 tilstøtende homologer skiller seg med.

Som nevnt tidligere, kan sammensetningen av ethvert mettet hydrokarbon uttrykkes ved å bruke den generelle formelen CnH₂n + 2. Dermed er neste medlem av den homologe serien etter metan etan - C₂H6. For å utlede strukturen fra metan, er det nødvendig å erstatte 1 H-atom med CH₃ (figur nedenfor).

Strukturen til hver påfølgende homolog kan avledes fra den forrige på samme måte. Som et resultat dannes propan fra etan - C₃H₈.

Hva er isomerer?

Dette er stoffer som har identisk kvalitativ og kvantitativ molekylsammensetning (identisk molekylformel), men ulik kjemisk struktur, og som også har ulike kjemiske egenskaper.

Ovennevnte hydrokarboner er forskjellige i en parameter som kokepunktet: -0,5° - butan, -10° - isobutan. Denne typen isomerisme omtales som karbonskjelettisomerisme, den tilhører strukturtypen.

Antallet strukturelle isomerer vokser raskt med økningen i antall karbonatomer. Dermed vil C₁₀H₂2 tilsvare 75 isomerer (ikke inkludertromlig), og for C₁₅H₃₂ er 4347 isomerer allerede kjent, for C₂₀H₄₂ - 366 319.

Så det har allerede blitt klart hva alkaner, homologe serier, isomerisme, nomenklatur er. Nå er det på tide å gå videre til IUPAC-navnekonvensjonene.

IUPAC-nomenklatur: navneregler

For det første er det nødvendig å finne i hydrokarbonstrukturen den karbonkjeden som er lengst og inneholder maksim alt antall substituenter. Deretter må du nummerere C-atomene i kjeden, fra den enden som substituenten er nærmest.

For det andre er basen navnet på et rettkjedet mettet hydrokarbon, som tilsvarer den største hovedkjeden med antall C-atomer.

For det tredje er det nødvendig å angi numrene på lokantene i nærheten av substituentene er plassert før basen. De etterfølges av navnene på erstatningene med bindestrek.

For det fjerde, hvis det er identiske substituenter ved forskjellige C-atomer, kombineres lokantene, og et multipliserende prefiks vises foran navnet: di - for to identiske substituenter, tre - for tre, tetra - fire, penta - for fem og osv. Tall må skilles fra hverandre med komma, og fra ord med bindestrek.

Hvis det samme C-atomet inneholder to substituenter samtidig, skrives lokanten også to ganger.

I henhold til disse reglene er den internasjonale nomenklaturen for alkaner dannet.

Newman-projeksjoner

Denne amerikanske vitenskapsmannenforeslått for grafisk demonstrasjon av konformasjoner spesielle projeksjonsformler - Newman-projeksjoner. De tilsvarer skjemaene A og B og er vist i figuren nedenfor.

I det første tilfellet er dette en A-skjermet konformasjon, og i det andre er den B-hemmet. I A-posisjonen er H-atomene plassert i minste avstand fra hverandre. Denne formen tilsvarer den største verdien av energi, på grunn av det faktum at frastøtningen mellom dem er størst. Dette er en energimessig ugunstig tilstand, som et resultat av at molekylet har en tendens til å forlate det og bevege seg til en mer stabil posisjon B. Her er H-atomene så langt fra hverandre som mulig. Så energiforskjellen mellom disse posisjonene er 12 kJ / mol, på grunn av hvilken den frie rotasjonen rundt aksen i etanmolekylet, som forbinder metylgruppene, er ujevn. Etter å ha kommet i en energisk gunstig posisjon, henger molekylet der, med andre ord "bremser ned". Det er derfor det kalles hemmet. Resultatet - 10 tusen etanmolekyler er i en hindret form for konformasjon ved romtemperatur. Bare én har en annen form - skjult.

Få mettede hydrokarboner

Det har allerede blitt kjent fra artikkelen at disse er alkaner (deres struktur, nomenklatur er beskrevet i detalj tidligere). Det vil være nyttig å vurdere hvordan man kan få tak i dem. De slippes ut fra naturlige kilder som olje, naturgass, tilhørende gass og kull. Syntetiske metoder brukes også. For eksempel, H₂ 2H₂:

1. Prosessen med hydrogenering av umettede hydrokarboner:CnH₂n (alkener)→ CnH₂n+2 (alkaner)← CnH₂n-2 (alkyner).
2. Fra en blanding av monoksyd C og H - syntesegass: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
3. Fra karboksylsyrer (deres s alter): elektrolyse ved anoden, ved katoden:

• Kolbe-elektrolyse: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
• Dumas-reaksjon (alkalilegering): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.

1. Oljesprekker: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
2. Forgassing av drivstoff (fast): C+2H₂→CH₄.
3. Syntese av komplekse alkaner (halogenderivater) som har færre C-atomer: 2CH₃Cl (klormetan) +2Na →CH₃- CH₃ (etan) +2NaCl.
4. Vanndekomponering av metanider (metallkarbider): Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄↑.

Fysiske egenskaper til mettede hydrokarboner

For enkelhets skyld er dataene gruppert i en tabell.

Formel	Alkane	Smeltepunkt i °С	Kokepunkt i °С	Tetthet, g/ml
CH₄	Metan	-183	-162	0, 415 ved t=-165°С
C₂H₆	Ethan	-183	-88	0, 561 ved t=-100°C
C₃H₈	propan	-188	-42	0, 583 ved t=-45°C
n-C₄H₁₀	n-Bhutan	-139	-0, 5	0, 579 ved t=0°C
	2-Methylpropane	- 160	- 12	0, 557 ved t=-25°C
	2, 2-dimetylpropan	- 16	9, 5	0, 613
n-C₅H₁₂	n-Pentane	-130	36	0, 626
	2-Methylbutane	- 160	28	0, 620
n-C₆H₁₄	n-heksan	- 95	69	0, 660
	2-Methylpentan	- 153	62	0, 683
n-C₇H₁₆	n-heptan	- 91	98	0, 683
n-C₈H₁₈	n-oktan	- 57	126	0, 702
	2, 2, 3, 3-tetra-metylbutan	- 100	106	0, 656
	2, 2, 4-Trimethyl-pentan	- 107	99	0, 692
n-C₉H₂₀	n-Nonan	- 53	151	0, 718
n-C₁₀H₂₂	n-Dean	- 30	174	0, 730
n-C₁₁H₂₄	n-Undecane	- 26	196	0, 740
n-C₁₂H₂₆	n-Dodecane	- 10	216	0, 748
n-C₁₃H₂₈	n-Tridecane	- 5	235	0, 756
n-C₁₄H₃₀	n-Tetradecane	6	254	0, 762
n-C₁₅H₃₂	n-Pentadecane	10	271	0, 768
H-C₁₆H₃₄	n-Hexadecane	18	287	0, 776
n-C₂₀H₄₂	n-Eicosan	37	343	0, 788
n-C₃₀H₆₂	n-Triacontan	66	235 at 1 mmHg st	0, 779
n-C₄₀H₈₂	n-Tetracontan	81	260 at 3 mmHg st.
n-C₅₀H₁₀₂	n-Pentacontan	92	420 at 15 mmHg st.
n-C₆₀H₁₂₂	n-Hexacontane	99
n-C₇₀H₁₄₂	n-Heptacontane	105
n-C₁₀₀H₂₀₂	n-hectane	115

Konklusjon

Artikkelen vurderte et slikt konsept som alkaner (struktur, nomenklatur, isomerisme, homologe serier, etc.). Det fortelles litt om egenskapene til radial- og substitusjonsnomenklaturen. Metoder for å oppnå alkaner er beskrevet.

I tillegg er hele nomenklaturen av alkaner oppført i detalj i artikkelen (testen kan bidra til å assimilere informasjonen som mottas).