Naftensyrer (NA) er en blanding av flere cyklopentyl- og cykloheksylkarboksylsyrer med en molekylvekt på 120 til 700 eller flere atommasseenheter. Hovedfraksjonen er karboksylsyrer med et karbonskjelett fra 9 til 20 karbonatomer. Forskere hevder at naftensyrer (NA) er cykloalifatiske karboksylsyrer med 10-16 karbonatomer, selv om syrer som inneholder opptil 50 karbonatomer er funnet i tungoljer.
Etymology
Begrepet har røtter i det noe arkaiske uttrykket "naften" (cykloalifatisk, men ikke-aromatisk), som brukes til å klassifisere hydrokarboner. Den ble opprinnelig brukt til å beskrive en kompleks blanding av petroleumsbaserte syrer da analytiske metoder tilgjengelig på begynnelsen av 1900-tallet bare kunne identifisere noen få med nøyaktighet.komponenter av naftenisk type. I dag brukes naftensyre mer generelt for å referere til alle karboksylsyrer som finnes i petroleum (enten cykliske, acykliske eller aromatiske forbindelser) og karboksylsyrer som inneholder heteroatomer som N og S. Tallrike studier har vist at de fleste cykloalifatiske syrer også inneholder rett og forgrenede alifatiske syrer og aromatiske syrer. Noen syrer inneholder > 50 % kombinerte alifatiske og aromatiske syrer.
Formel
Naftensyrer er representert med den generelle formelen CnH2n-z O2, der n er antall karbonatomer og z er den homologe rekken. Z-verdien er 0 for mettede asykliske syrer og øker til 2 i monosykliske syrer, til 4 i bicykliske syrer, til 6 i trisykliske syrer og til 8 i tetrasykliske syrer.
S alter av syrer k alt naftenater er mye brukt som hydrofobe metallionkilder i en rekke bruksområder. Aluminium- og natriums altene av naftensyre og palmitinsyre ble kombinert under andre verdenskrig for å lage napalm. Og napalm ble syntetisert. Ordet "napalm" kommer fra ordene "naftensyre" og palmitinsyre".
Oljetilkobling
Naftensyres natur, opprinnelse, utvinning og kommersiell bruk har blitt studert lenge. Det er kjent at råolje fra felt i Romania, Russland, Venezuela, Nordsjøen, Kina og Vest-Afrikainneholder en stor mengde sure forbindelser sammenlignet med det meste av amerikansk råolje. Karboksylsyreinnholdet i noen kaliforniske petroleumsprodukter er spesielt høyt (opptil 4 %), der de vanligste klassene av karboksylsyrer rapporteres å være cykloalifatiske og aromatiske syrer.
Composition
Sammensetningen varierer avhengig av sammensetningen av råoljen og forholdene under prosessering og oksidasjon. Fraksjoner som er rike på naftensyrer kan forårsake korrosjonsskader på raffineriutstyr, så fenomenet syrekorrosjon (NAC) er godt studert. Råolje med høy syre er ofte referert til som råolje med høyt tot alt syretall (TAN) eller råolje med høy surhet (HAC). Naftensyrer er en viktig forurensning i vann fra utvinning av olje fra Athabasca oljesand (AOS). Syrer har både akutt og kronisk toksisitet for fisk og andre organismer.
Environmental
I sin ofte siterte artikkel publisert i Toxicological Sciences utt alte Rogers at naftensyreblandinger er de viktigste miljøforurensningene fra produksjon av oljesand. De fant at under verste forhold er akutt toksisitet usannsynlig for ville pattedyr som er utsatt for syrer i vannet, men gjentatt eksponering kan ha negative helseeffekter.
I artikkelen hans fra 2002sitert over 100 ganger, rapporterte Rogers et al en løsningsmiddelbasert laboratorieprosedyre designet for å effektivt trekke ut syrer fra store volumer Athabasca Oil Sands Tailings Pond (TPW) vann. Naftensyrer er tilstede i AOS Tailings Water (TPW) i en estimert konsentrasjon på 81 mg/L, et for lavt nivå til at TPW kan anses som en levedyktig kilde for kommersiell utvinning.
Slett
Naftensyre fjernes fra petroleumsstoffer, ikke bare for å minimere korrosjon, men også for å gjenvinne kommersielt nyttige produkter. Den største nåværende og historiske bruken av denne syren er i produksjonen av metallnaftenater. Syrer ekstraheres fra petroleumsdestillater ved alkalisk ekstraksjon, regenereres i en syrenøytraliseringsprosess og destilleres deretter for å fjerne urenheter. Syrer som selges kommersielt er klassifisert etter syretall, urenhetsnivå og farge. Brukes til å produsere metallnaftenater og andre derivater som estere og amider.
naftenater
Naftenater er sure s alter analoge med de tilsvarende acetatene, bedre definerte, men mindre nyttige. Naftenater, som naftensyrene i petroleum, er svært løselige i organiske medier som maling. De brukes i industrien, inkludert produksjon av slike nyttige ting: syntetiske vaskemidler, smøremidler, korrosjonshemmere, tilsetningsstoffer til drivstoff og smøreolje, konserveringsmidlerfor tre, insektmidler, soppdrepende midler, akaricider, fuktemidler, napalmefortykningsmidler og oljetørkemidler brukt i maling og overflatebehandling av tre.
Oljesand
En studie slår fast at naftensyrer er den mest aktive miljøforurensningen av alle stoffer som kommer fra utvinning av olje fra oljesand. Under forhold med lekkasje og forurensning er det imidlertid lite sannsynlig at akutt toksisitet vil oppstå hos ville pattedyr som eksponeres for syrer i avgangsvann, men gjentatt eksponering kan ha uheldige dyrehelseeffekter. Syrer er tilstede i oljesand og avgangsvann i en estimert konsentrasjon på 81 mg/L.
Ved å bruke Organisasjonen for økonomisk samarbeid og utvikling (OECD)-protokoller for toksisitetstesting, hevdet amerikanske forskere at, basert på deres studier, var rensede NA-er, når de tas or alt, ikke akutt genotoksiske for pattedyr. Skader forårsaket av NDT fra kortvarig eksponering under akutt eller intermitterende eksponering kan imidlertid akkumuleres ved gjentatt eksponering.
Cyclopentane
Cyclopentan er et brennbart alicyklisk hydrokarbon med den kjemiske formelen C5H10 og CAS-nummer 287-92-3, bestående av en ring med fem karbonatomer, hver bundet til to hydrogenatomer over og under planet. Det presenteres ofte i skjemaetfargeløs væske med en lukt som ligner på bensin. Smeltepunktet er -94°C og kokepunktet er 49°C. Syklopentan tilhører klassen av sykloalkaner og er alkaner med en eller flere ringer av karbonatomer. Det dannes ved å sprekke cykloheksan i nærvær av alumina ved høy temperatur og trykk.
Produksjonen av naftensyrer, inkludert cyklopentan, har mistet sin tidligere massekarakter de siste årene.
Den ble først utarbeidet i 1893 av den tyske kjemikeren Johannes Wieslikus. Nylig er det ofte referert til som naftensyrer.
Rolle i produksjon
Cyclopentan brukes i produksjon av syntetiske harpikser og gummilim, og som blåsemiddel ved produksjon av polyuretan isolasjonsskum, som finnes i mange husholdningsapparater som kjøleskap og frysere, og erstatter miljøskadelige alternativer som f.eks. CFCs -11 og HCFC- 141b.
Multiple cyclopentane alkylation (MAC) smøremidler har lav flyktighet og brukes i noen spesialiserte bruksområder.
USA produserer mer enn en halv million kilo av dette kjemikaliet per år. I Russland produseres naftensyrer (inkludert cyklopentan) som et naturlig produkt fra oljebehandling.
Cycloalkaner kan lages ved hjelp av en prosess kjent som katalytisk reformering. For eksempel kan 2-metylbutan omdannes til cyklopentan ved å bruke en platinakatalysator. Dette er spesielt brukt ibiler, siden forgrenede alkaner vil brenne mye raskere.
Fysiske og kjemiske egenskaper
Overraskende nok begynner cykloheksanene deres å koke 10 °C høyere enn heksahydrobenzen eller heksanaften, men denne gåten ble løst i 1895 av Markovnikov, N. M. Kishner og Nikolai Zelinsky da de brukte heksahydrobenzen og heksanaften til metylcyklopentan – resultatet av et uventet tilbakeslag.
Selv om det er ganske ikke-reaktivt, gjennomgår cykloheksan katalytisk oksidasjon for å danne cykloheksanon og cykloheksanol. En blanding av cykloheksanon-cykloheksanol, k alt "KA-olje", er råstoffet for adipinsyre og kaprolaktam, forløpere til nylon.
Application
Den brukes som løsemiddel i enkelte merker av korreksjonsvæske. Sykloheksan brukes noen ganger som et ikke-polart organisk løsningsmiddel, selv om n-heksan oftere brukes til dette formålet. Det brukes også ofte som et rekrystalliseringsløsningsmiddel, da mange organiske forbindelser viser god løselighet i varm cykloheksan og dårlig løselighet ved lave temperaturer.
Sykloheksan brukes også til å kalibrere instrumenter for differensialskanningkalorimetri (DSC) på grunn av den praktiske krystall-til-krystall-overgangen ved -87,1 °C.
Sykloheksandamper brukes i vakuumforkullende ovner ved produksjon av varmebehandlingsutstyr.
Deformasjon
En ring med 6 hjørner samsvarer ikke med formen til en perfekt sekskant. Den plane sekskantkonformasjonen har betydelig vinkeltøyning fordi bindingene ikke er 109,5 grader. Torsjonsdeformasjon vil også være betydelig ettersom alle bindinger vil bli formørket.
Derfor, for å redusere torsjonsdeformasjon, bruker cykloheksan en tredimensjonal struktur kjent som "konformasjonsstol". Det er også to andre mellomkonformere - "halvstol", som er den mest ustabile konformatoren, og "twist boat", som er mer stabil. Disse eksentriske navnene ble først foreslått så tidlig som i 1890 av Hermann Sachs, men ble allment akseptert mye senere.
Halvparten av hydrogenatomene er i ringens plan (ekvatori alt), og den andre halvparten er vinkelrett på planet (aksi alt). Denne konformasjonen gir den mest stabile cykloheksanstrukturen. Det er en annen konformasjon av cykloheksan kjent som "båtkonformasjonen", men den vil konvertere til en litt mer stabil "krakkformasjon".
Sykloheksan har den laveste vinkel- og torsjonstøyningen av alle cykloalkaner, noe som resulterer i at cykloheksan regnes som 0 i total ringtøyning. Det samme gjelder for natriums alter av naftensyrer.
Phases
Sykloheksan har to krystallinske faser. Høy temperatur fase I, stabil mellom +186 °C og temperatursmeltepunkt +280 °C, er en plastkrystall, som betyr at molekylene beholder en viss grad av bevegelsesfrihet. Lavtemperatur (under 186°C) fase II er mer ordnet. De to andre lavtemperatur (metastabile) fasene III og IV ble oppnådd ved å påføre moderate trykk over 30 MPa, og fase IV vises utelukkende i deuterert cykloheksan (merk at påføring av trykk øker alle overgangstemperaturer).
