Cystein: formel og beskrivelse av stoffet

Innholdsfortegnelse:

Cystein: formel og beskrivelse av stoffet
Cystein: formel og beskrivelse av stoffet
Anonim

Alle proteiner i kroppen vår er bygget opp av aminosyrer. Det er mange proteiner i kroppen, og det er bare 20 byggesteiner - aminosyrene de er sammensatt av. Dermed skiller proteiner seg fra hverandre i et sett med aminosyrer og deres rekkefølge. Cystein er en av de 20 aminosyrene.

Cysteine – hva er det?

Cysteine er en alifatisk svovelholdig aminosyre. Alifatisk - inneholder kun mettede bindinger. Som enhver aminosyre inkluderer formelen til cystein en karboksyl (-COOH) og aminogruppe (-NH2), samt en unik tiol (-SH). Tiolgruppen (et annet navn er sulfhydryl) inkluderer et svovelatom og et hydrogenatom.

Den molekylære kjemiske formelen til cystein er C3H7NO2S. Molekylvekt - 121,

Formel for aminosyren cystein

For å skildre strukturen til aminosyrer, brukes forskjellige formler. Nedenfor er flere alternativer for å skrive strukturformelen til cystein.

Formler for cystein
Formler for cystein

Alle aminosyrer har amino- og karboksylgrupper knyttet til α-karbonatomet, og skiller seg bare i strukturen til radikalet festet til samme karbonatom. Nedenfor er for eksempel strukturformlene for alanin, cystein og glycin, serin og cystin.

Strukturformler for noen aminosyrer
Strukturformler for noen aminosyrer

Alle aminosyrer har samme ryggrad og forskjellige radikaler. Det er strukturen til radikalet som ligger til grunn for kvalifiseringen av aminosyrer og bestemmer egenskapene til selve molekylet. I cystein er den radikale formelen CH2-SH. Dette radikalet tilhører gruppen av polare, uladede, hydrofile radikaler. Dette betyr at deler av proteinet som inneholder cystein kan tilsette vann (hydrat) og samhandle med andre deler av proteinet, som også inneholder aminosyrer med hydrofile grupper, ved bruk av hydrogenbindinger.

Cysteine inneholder en unik tiolgruppe

Cysteine er en unik aminosyre. Det er den eneste av de 20 naturlige aminosyrene som inneholder en tiolgruppe (-HS). Tiolgrupper kan gjennomgå oksidative og reduksjonsreaksjoner. Når tiolgruppen av cystein oksideres, dannes cystin - en aminosyre som består av to cysteinrester forbundet med en disulfidbinding. Reaksjonen er reversibel - gjenopprettingen av disulfidbindingen regenererer to cysteinmolekyler. Cystin-disulfidbindinger er avgjørende for å bestemme strukturene til mange proteiner.

Syntese av materie
Syntese av materie

Oksidasjon av tiolgruppen av cystein fører til dannelse av en disulfidbinding med en annentiol, under videre oksidasjon dannes sulfinsyre og sulfonsyre.

På grunn av sin evne til å inngå redoksreaksjoner, har cystein antioksidantegenskaper.

Cysteiner en komponent av proteiner

Aminosyrer som utgjør proteiner kalles proteinogene. Som allerede nevnt er det 20 av dem, og cystein er en av dem. For å danne den primære strukturen til et protein, kobles aminosyrer sammen for å danne en lang kjede. Forbindelsen oppstår på grunn av gruppene i skjelettet av aminosyrer, radikaler deltar ikke i dette. Bindingen mellom aminosyrer dannes av karboksylgruppen til en aminosyre og aminogruppen til en annen aminosyre. En binding dannet på denne måten mellom to aminosyrer kalles en peptidbinding.

Figuren viser formelen for tripeptidet alanin cystein phenylalanine og skjemaet for dets dannelse.

Tripeptid Ala-cis-phen
Tripeptid Ala-cis-phen

Det minste peptidet i kroppen er glutation, som består av kun to aminosyrer, inkludert cystein. To aminosyrer koblet sammen kalles et dipeptid, tre kalles et tripeptid. Her er en annen formel for et tripeptid av alanin, lysin og cystein.

Tripeptid Ala-lys-cis
Tripeptid Ala-lys-cis

Stoffer som inneholder fra 10 til 40 aminosyrer kalles polypeptider. Proteiner i seg selv inneholder mer enn 40 aminosyrerester. Cystein er en komponent i mange peptider og proteiner, for eksempel insulin.

Kilder til cystein

Hver dag bør en person innta 4,1 mg cystein per 1 kg kroppsvekt. Det vil si i menneskekroppensom veier 70 kg bør få 287 mg av denne aminosyren per dag.

En del av cystein kan syntetiseres i kroppen, en del kommer fra mat. Følgende er en liste over matvarer som inneholder den maksimale mengden av aminosyren.

Cysteininnhold i produkter
Produkt Cysteininnhold per 100 g produkt, mg
Soyaprodukter 638
Biff og lam 460
Frø (solsikke, vannmelon, sesam, lin, gresskar) og nøtter (pistasj, furu) 451
kyllingkjøtt 423
Havre og havrekli 408
Svinekjøtt 388
Fisk (tunfisk, laks, abbor, makrell, kveite) og skalldyr (blåskjell, reker) 335
Ost, meieri og egg 292
Bønner (kikerter, bønner, bønner, linser) 127
Kornblandinger (bokhvete, bygg, ris) 120

I tillegg finnes cystein i rød paprika, hvitløk, løk, mørke bladgrønnsaker - rosenkål, brokkoli.

Produser kosttilskudd, som L-cysteinhydroklorid, N-acetylcystein. Den andre er mer løselig og er lettere for kroppen å absorbere.

I industrien oppnås L-cystein ved hydrolyse fra fuglefjær, bust og menneskehår. Det produseres en dyrere syntetisk L-cystein, egnet for muslimske og jødiske matforskrifter (iht.religiøse aspekter).

Cysteinesyntese i kroppen

Cystein, sammen med tyrosin, er en betinget essensiell aminosyre. Dette betyr at de kan syntetiseres i kroppen, men bare fra essensielle aminosyrer: cystein fra metionin, tyrosin fra fenylalanin.

For syntese av cystein trengs to aminosyrer - det essensielle metioninet og det ikke-essensielle serinet. Metionin er en svovelatomdonor. Cystein syntetiseres fra homocystein i to reaksjoner katalysert av pyridoksalfosfat. Genetiske lidelser, samt mangel på vitamin B9 (folsyre), B6 og B12 bly for å forstyrre bruken av enzymet, omdannes homocystein ikke til cystein, men til homocystin. Dette stoffet samler seg i kroppen og forårsaker en sykdom ledsaget av grå stær, osteoporose, mental retardasjon.

Syntese i kroppen kan være mangelfull hos eldre og spedbarn, personer med visse metabolske sykdommer, som lider av malabsorpsjonssyndrom.

Cysteinesyntesereaksjoner

I dyrekroppen syntetiseres cystein direkte fra serin, og metionin er kilden til svovel. Metionin omdannes til homocystein via mellomproduktene S-AM og S-AG. S-adenosylmetionin - den aktive formen av metionin, dannes av kombinasjonen av ATP og metionin. Fungerer som donor av metylgruppen i syntesen av forskjellige forbindelser: cystein, adrenalin, acetylkolin, lecitin, karnitin.

Som et resultat av transmetylering omdannes S-AM til S-adenosylhomocystein (S-AH). Sist under hydrolysedanner adenosin og homocystein. Homocystein kombineres med serin med deltakelse av enzymet cystationin-β-syntase med dannelse av tioeter cystationin. Cystationin omdannes til cystein og α-ketobutyrat av enzymet cystationin γ-lyase.

Syntese av cystein
Syntese av cystein

Hos planter og bakterier skjer syntese annerledes. Ulike stoffer, til og med hydrogensulfid, kan tjene som svovelkilde for syntese av cystein.

Cysteins biologiske rolle

På grunn av tiolgruppen (-HS) i formelen til cystein, dannes disulfidbindinger i proteiner, k alt disulfidbroer. Disulfidbindinger er kovalente, sterke. De dannes mellom to cysteinmolekyler i proteinet. Intrakjedebroer kan dannes innenfor en enkelt polypeptidkjede, og interkjedebroer mellom individuelle proteinkjeder. For eksempel finner begge typer broer sted i strukturen til insulin. Disse bindingene opprettholder den tertiære og kvaternære strukturen til proteinet.

Disulfidbindinger inneholder hovedsakelig ekstracellulære proteiner. For eksempel er denne typen forbindelse av stor betydning for å stabilisere strukturen til insulin, immunglobuliner og fordøyelsesenzymer. Proteiner som inneholder mange disulfidbroer er mer motstandsdyktige mot varmedenaturering, slik at de kan opprettholde sin aktivitet under mer ekstreme forhold.

Funksjoner i cystein-formelen gir den antioksidantegenskaper. Cystein spiller rollen som en antioksidant, og går inn i oksidasjonsreduksjonsreaksjoner. Tiolgruppen har derfor høy affinitet for tungmetallerproteiner som inneholder cystein binder metaller som kvikksølv, bly og kadmium. pK av cystein i proteinet er slik at det sikrer at aminosyren er i reaktiv tiolatform, det vil si at cystein enkelt donerer HS-anion.

Cystein er en viktig kilde til svovel i metabolismen.

Funksjoner av cystein

På grunn av tilstedeværelsen av en tiolgruppe som lett reagerer, er cystein involvert i ulike prosesser i kroppen og utfører mange funksjoner.

  1. Har antioksidantegenskaper.
  2. Deltaker i syntesen av glutation.
  3. Deltar i syntesen av taurin, biotin, koenzym A, heparin.
  4. Deltaker i dannelsen av lymfocytter.
  5. Det er en del av β-keratin, som er involvert i dannelsen av vev i hud, hår, slimhinner i fordøyelsessystemet.
  6. Fremmer nøytralisering av noen giftige stoffer.

Bruk av cystein

Cysteine har funnet bred anvendelse i medisinsk, farmasøytisk, næringsmiddelindustri.

Cystein brukes ofte i behandling av ulike sykdommer:

  1. For bronkitt og emfysem da det tynner ut slim.
  2. For revmatoid artritt, venesykdom og kreft.
  3. For tungmetallforgiftning.
  4. Cystein-tabletter
    Cystein-tabletter

I tillegg akselererer cystein restitusjon etter operasjoner og brannskader, aktiverer leukocytter.

Cysteine akselererer fettforbrenning og muskelbygging, så det brukes ofte av idrettsutøvere.

Aminosyre brukes som smaksstoff. Cysteine er et registrert mattilsetningsstoff E920.

Anbefalt: