Hydroksykelsyre. Fenoliske forbindelser. høyere planter

Innholdsfortegnelse:

Hydroksykelsyre. Fenoliske forbindelser. høyere planter
Hydroksykelsyre. Fenoliske forbindelser. høyere planter
Anonim

Hydroksykanelsyrer (HCA) er en av typene komplekse forbindelser. De har en mangefasettert effekt på menneskekroppen. Takket være disse stoffene isolert fra planter, er det oppnådd verdifulle medisiner med et bredt spekter av virkning. Til tross for deres aktive bruk i medisin, er antioksidantmekanismen til fenolforbindelser ennå ikke fullt ut forstått. Dette skyldes tilstedeværelsen av et stort antall av deres derivater og kompleksiteten til de naturlige kompleksene de er inkludert i.

Generell informasjon

Hydroksykelsyrer - generell beskrivelse
Hydroksykelsyrer - generell beskrivelse

Hydroksykelsyrer er en av typene biologisk aktive stoffer som er mest vanlig i planteverdenen. De tilhører fenoler og finnes i nesten alle høyere planter.

Disse syrene i planteverdenen finnes både i fri form og i ulike kombinasjoner, samt i sammensetningen av estere og glykosider. Glykosider er eterlignende stoffer som består av 2 komponenter - sakkarider (glukose, fruktose, m altose) og aglykoner (steroider, aldehyder, terpener og andre). Den siste typen tilkobling er den mesten verdifull del av fytopreparater basert på glykosider, siden den viktigste terapeutiske effekten avhenger av dem.

Hva er fenoler?

Den kjemiske strukturen til fenoler inkluderer hydroksylgrupper OH koblet til karbonatomer i den aromatiske ringen. Fenolgruppen finnes i tyrosin, en aminosyre som finnes i proteinmolekylene til alle levende organismer, og spiller også en stor rolle i produksjon og aktivering av enzymer. Dyr får hovedsakelig denne typen stoffer med mat. Fenoler produseres av planter for å beskytte mot smittsomme sykdommer og skade fra skadeinsekter.

I fri form er fenol, brukt i industrien, en giftig miljøforurensning. Imidlertid har fenoliske forbindelser, og spesielt polyfenoler, verdifulle farmakologiske egenskaper. Det enkleste og mest åpenbare eksemplet er salisylsyre. Dens derivat er kjent i medisin som aspirin. For første gang ble salisylsyre isolert fra pilbark, og når den varmes opp sp altes et karbondioksidmolekyl av og det dannes fenol.

Farmakologiske egenskaper

Hydroksykelsyrer - farmakologiske egenskaper
Hydroksykelsyrer - farmakologiske egenskaper

Fenoler har følgende utt alte farmakologiske effekter:

  • anti-inflammatorisk;
  • neuroprotective;
  • antiseptisk;
  • spasmodisk;
  • immunostimulerende;
  • antioksidant;
  • antiviral.

En av de viktigste funksjonene til disse stoffene er deltakelse i det oksidativeutvinningsprosesser, så vel som i mekanismen for nøytralisering av aktivt oksygen (antioksidantvirkning).

Typiske representanter

HCA er derivater av koffeinsyre. De mest fremtredende representantene for denne klassen av stoffer er følgende syrer:

  • cumaric (n-hydroksykanel);
  • klorogen (inkludert dets isomerer);
  • kaffe;
  • kaftar;
  • ferulsyre, feruloylkinsyre og dets isomerer;
  • sikori;
  • sinapovaya.

Strukturformlene til noen av dem er vist i figuren nedenfor.

Hydroksykelsyrer - strukturformler
Hydroksykelsyrer - strukturformler

Prevalence

Hydroksykelsyrer - prevalens
Hydroksykelsyrer - prevalens

Hydroksykanelsyrer er høyest i følgende plantedeler:

  • tobakksblader;
  • umodne kaffebønner (grønne);
  • epler;
  • grønne deler av oljefrø;
  • blåbærblader.

I henhold til typen syrer som finnes i en betydelig mengde, kan følgende medisinske og spiselige planter skilles:

  • chlorogenic - løvetann;
  • kaftar, sikori - druer, echinacea purpurea, sikori;
  • transferula - flerårig frokostblanding (blågress) urter, disfamilien (rødbeter, spinat, quinoa og andre planter);
  • cumaric, kaffe, ferulic, synapisk - echinacea, hagtornfrukt, burdockrot, rabarbra, fjellarnica, kamille;
  • kompleks fra en kaffebar,ferulsyre og kumarsyre - røde og solbær og andre typer bær.

Den mest utbredte av hydroksykanelsyrene i høyere planter er 3,4-dioksykanelsyre (det andre navnet er kaffe), som ofte danner mer komplekse molekyler med kininsyre, vinsyre og shikiminsyre, cellulose, proteiner, lignin.

Betydningen av fenoler i planteriket

Disse stoffene har en dobbel effekt på prosessene for biosyntese i planter. De har evnen til å danne romlige isomerer som er svært forskjellige i fysiologiske effekter. Cis-isomerer, der substituentene er på den ene siden av planet til den aromatiske ringen, øker planteveksten, og trans-isomerer tvert imot.

Hydroksykelsyrer spiller en viktig rolle i skadedyr- og miljøresistens. De påvirker biosyntesen av flavonoidglykosider. Så, med en reduksjon i temperatur og en reduksjon i belysning, begynner en aktiv produksjon av antocyanin, noe som fører til rødhet av bladene. Dermed tilpasser plantene seg til stressende forhold. I de skadede delene er det også en nedgang i fenol- og steroidstoffer. Disse forbindelsene er involvert i prosessen med fotosyntese og respirasjon av planter, i metabolismen av karbohydrater og lipider.

medisinske søknader

Hydroksykanelsyrer - medisinske applikasjoner
Hydroksykanelsyrer - medisinske applikasjoner

Hydroksykelsyrer er lovende forbindelser for utvikling av effektive legemidler. I denne forbindelse har den farmasøytiske industrien modnetbehovet for å lage nye metoder for analyse og utvinning av disse stoffene fra plantematerialer.

Det er fastslått at HCC kan ha følgende effekter på menneskekroppen:

  • ferulsyre, koffeinsyre, 1,4-dikofeylkinsyre - koleretisk effekt, økt nyrefunksjon, stimulerer leveren til å nøytralisere giftstoffer;
  • kumarsyre - tuberkulostatisk effekt (undertrykkelse av reproduksjon av tuberkulinbasillen);
  • kaffe, sikorisyre – sterk antimikrobiell effekt;
  • ferulic acid - svekker de skadelige effektene av ioniserende stråling; antihypoksisk, antioksidanteffekt, reduksjon i dannelsen av pro-inflammatoriske faktorer, akselerasjon av DNA-syntese, antiarytmisk effekt.

Forsøk på dyr har vist at ferulsyre og koffeinsyre øker blodstrømmen i hjernen betydelig og reduserer risikoen for hevelse av vevet i dette organet ved iskemisk skade.

Anbefalt: