Pentenisomerer (også k alt amylen) er hydrokarboner med molekylformelen C5H10, som har en C=C-dobbeltbinding. Dermed tilhører de gruppen alkener. Det er fem konstitusjonelle amylener, hvorav penten-2-isomeren kan være tilstede som cis- eller trans-isomeren. Som en blanding av isomerer er amylener tilstede i krakkingsgasser og i naturgass. Et annet konstitusjonelt stoff er cyklopenten, som imidlertid ikke er penten.
Structure
Endring av posisjonen til dobbeltbindingen i alkenet fører til en annen isomer. Buten og penten eksisterer som forskjellige isomerer.
C5H10 er representert av penten-1 (α-amylen)-molekylet, som har strukturformelen:
Andre strukturelle isomerer av penten kan endres ved å endre plasseringen av dobbeltbindingen eller måten karbonatomene er koblet til hverandre på.
Andre isomerer er cis-penten-2 (cis-β-amylen) og trans-penten-2 (trans-β-amylen), representert ved strukturformelen:
2-metyl-1-butenboksoppnådd ved katalytisk eller dampkrakking av olje, etterfulgt av separering av C5-fraksjonen, samt ekstraksjon med kald vandig svovelsyre. Brukes som løsemiddel i organisk syntese. Det brukes også i produksjon av pinacolon, smaksforsterkere, krydder, plantevernmidler og tertiær amylfenol. Representert av strukturformelen:
3-metyl-1-buten kan produseres ved oljekrakkingsreaksjon. Det er også mulig å oppnå fra 3-metyl-1-butanol ved bruk av et aluminiumoksyd. Det brukes til å oppnå andre kjemiske forbindelser, som Linderin A eller polymerer. Representert av strukturformelen:
2-metyl-2-buten kan oppnås ved dehydrering fra neopentanol. Brukes for å oppnå 3-brom-2,3-dimetyl-1,1-dicyano-butan i nærvær av 2,2'-azobis (2,4-dimetyl-4-metoksyvaleronitril) som en katalysator. Representert av strukturformelen:
Her representerer doble linjer mellom karbonatomer en dobbel kovalent binding, og enkle linjer representerer enkle kovalente bindinger.
Merk at hvert karbonatom (C) har fire bindinger (valens 4), og hvert hydrogenatom (H) har en binding (valens 1). Valens er atomets samlende kraft.
Tabell: pentendamptrykkfunksjoner
| Substance | T (K) | A | B | C |
| penten-1 (α-amylen) | 285, 98–303, 87 | 3, 91058 | 1014, 294 | −43, 367 |
| cis-pentene-2(cis-β-amylene) | 274, 74–342, 03 | 3, 99984 | 1069, 229 | −42, 393 |
| trans-pentene-2(trans-β-amylen) | 274, 18–341, 36 | 4, 03089 | 1084, 165 | −40, 158 |
| 2-metylbuten-1 (γ-isoamylen) | 274, 30–335, 82 | 3, 98652 | 1047, 811 | −41, 089 |
| 3-metylbuten-1 (α-isoamylen) | 276, 19–343, 74 | 4, 04727 | 1098, 619 | −39, 889 |
| og 2-metylbuten-2 (β-isoamylen) | 273, 37–324, 29 | 3, 95126 | 1013, 575 | −36, 32 |
Pentenisomerer er væsker med høyt damptrykk, moderat vannløselighet og lav molekylvekt (70, 13), noe som indikerer evnen til å absorberes gjennom lungene og distribueres vidt i kroppen.
På grunn av det lave kokepunktet til isomerene, lave kostnader og relativ sikkerhet, brukes de igeotermiske kraftverk som arbeidsmiljø.
Motta
Pentenisomerer er komponenter av kulltjære, skiferolje, sprukne gasser og sprukket bensin og kan oppnås ved fraksjonert destillasjon. Pyrolysen av gummi produserer blant annet 2-metyl-1-buten og 2-metyl-2-buten.
Pentener dannes ved dehydrering (fjerning av vann) fra pentenoler - de såk alte amylalkoholene. Dermed oppnås penten (det såk alte fuselamylenet) fra fuseloljer.
Bruk
Pentenisomerer brukes til syntese av amylfenoler, isopren og pentenoler, samt til polymerisering. I tillegg tilsettes amylener som stabilisatorer til kloroform og diklormetan for å fjerne fosgen frigjort fra luft og lys.
I henhold til Hazardous Substances Data Bank (HSDB 2002) brukes 1-penten primært i organisk syntese som et blandingsmiddel for høyoktan motordrivstoff og i plantevernmidler. 2-penten brukes som polymerisasjonshemmer i organisk syntese. I høye konsentrasjoner forårsaker det respirasjons- og hjertedepresjon hos dyr, mens det hos mennesker kan forårsake agitasjon.
Konsekvenser for menneskers og dyrs helse
Akutt toksisitetsstudier på dyr eller mennesker med tilstrekkelige dose-responsdata er ikke tilgjengelig for pentenisomerer. Studiene som er utført demonstrerer effekten for oljedestillatblandingsstrømmer. Imidlertid er destillatet en blanding av forbindelser, noe som gjør det umulig å differensiere effektenespesifikke kjemikalier. De eneste akutte toksisitetsdataene for penten er LC50-data, som var dødelige i 50 % av studieprøvene: 4-timers (h) LC50 hos rotter er 175 000 mg/m3, og 2 -x timer LC50 i mus -180 000 mg/m3. Disse LC50-dosene er relativt høye og indikerer at stoffet har lav akutt dødelig toksisitet.
Minimumsdatabasen for evaluering ble ikke oppfylt, så prosedyrer for begrensede toksisitetsdata ble brukt. To metoder ble undersøkt: NOAEL (ingen observert uønsket effektnivå)-til-LC50-tilnærmingen og den analoge tilnærmingen. En analog er definert som en kjemisk forbindelse som er strukturelt lik en annen forbindelse, men litt forskjellig i sammensetning (som i erstatning av ett atom med et atom av et annet element, eller tilstedeværelsen av en bestemt funksjonell gruppe). For å bruke denne tilnærmingen må det være utvetydige strukturelle og metabolske forhold mellom LTD-kjemikaliet og kjemikaliet med toksisitetsinformasjon.
Det er ingen tilgjengelige studier som beskriver den potensielle kroniske toksisiteten til noen pentenisomer. Fordi de har begrensede data om LTD. Kronisk ESL for penten ble avledet fra en analog kjemitilnærming ved bruk av toksisitetsinformasjon for butenisomerer, lik tilnærmingen for å utvikle akutt ESL.
