Alifatiske aminosyrer - derivater av karboksylsyrer - er vidt utbredt i naturen. De spiller en viktig rolle i mange vitale prosesser. På grunnlag av disse lages noen typer medisiner.
Alifatisk aminosyre - hva er det?
Aminosyrer utfører viktige funksjoner i menneskekroppen og andre dyr, siden de er nevrotransmittere og "byggesteiner" for å bygge proteiner. De er også nødvendige for riktig metabolisme.
Alifatiske aminosyrer er en rekke aminokarboksylaminosyrer der amino- og karboksylgruppene er bundet til et alifatisk karbonatom. Begrepet "alifatisk" refererer til lineære eller forgrenede kjeder av atomer til et gitt grunnstoff.
Hoveddelen av aminosyrene som er blitt isolert fra levende organismer er alifatiske. I kjemi bruker de hovedsakelig dagligdagse navn på disse stoffene i henhold til de opprinnelige proteinene de ble hentet fra, siden de ifølge den systematiske nomenklaturen har for tungvinte navn.
Typer tilkoblinger etter struktur
Alifatiske aminosyrer, avhengig av plasseringen av amino- og karboksylgruppene, er delt inn i følgende typer:
- Alfa-isomerer. Disse inkluderer hoveddelen av naturlige forbindelser som finnes i planter, mikroorganismer og dyr. De finnes også i meteoritter, og strukturen til disse stoffene er den samme som til jordlevende vesener.
- Betta-aminosyrer. Et eksempel er β-alanin, som er en del av koenzym A. Sistnevnte er involvert i syntese og oksidasjon av fettsyrer.
- Gamma-isomerer. En av de skarpeste representantene for denne gruppen er ɣ-aminosmørsyre (GABA), den viktigste nevrotransmitteren i nervesystemet som er ansvarlig for hemming av nerveprosesser, svekkelse og undertrykkelse av eksitasjon.
Alle alfa-type aminosyrer, bortsett fra glycin, har en asymmetrisk struktur, eksisterer i form av to speilrefleksjoner som ikke kombineres i rommet (L- og D-aminosyrer) og har naturlig optisk aktivitet. De viktigste L-aminosyrene er glycin, alanin, serin, cystein, asparaginsyre, tyrosin, leucin, glutamin, isoleucin, arginin, lysin, prolin.
Eksempler på alifatiske aminosyrer er vist i figuren nedenfor.
Typer av stoffer i henhold til andre kriterier
Det er også en klassifisering i henhold til arten av deltakelsen av alifatiske aminosyrer i proteinsyntese.
- Proteinogene forbindelser fra L-serien, som er festet til proteiner i ribosomer under kontroll av RNA. Demsekvensen er genetisk kodet. Det er bare tjue slike aminosyrer.
- Ikke-proteinogen (ikke-kodende), ikke en del av proteiner, men utfører viktige funksjoner (hovedsakelig deltakelse i metabolske prosesser). Noen av dem er giftstoffer og giftige for mennesker.
I henhold til syre-base-egenskaper er alifatiske aminosyrer delt inn i 3 typer:
- syre (asparaginsyre og glutaminsyre);
- nøytral, inneholder samme antall basiske og sure grupper;
- basic (histidin, arginin, lysin og andre).
Fysiske og kjemiske egenskaper
Følgende egenskaper er typiske for alifatiske aminosyrer:
- struktur i form av bipolare ioner i krystallinsk tilstand;
- høyt smeltepunkt (α-aminosyrer har ikke en klar verdi);
- god løselighet i vann og vandige løsninger av alkalier, syrer;
- amfoterisk;
- basisegenskaper i et surt miljø og omvendt;
- hvis pH i mediet er større enn det isoelektriske punktet, danner alifatiske aminosyrer s alter med alkalier, som løses godt opp i vann.
Blandinger av disse stoffene med deres natrium- eller kaliums alter brukes til å lage bufferløsninger som brukes til kjemisk analyse.
Synthesis
BUnder laboratorieforhold er produksjonen av disse forbindelsene en vanskelig oppgave, siden de er optisk aktive, og under naturlige forhold skjer produksjonen deres med deltakelse av enzymer. Derfor oppnås bare racemiske aminosyrer, som er en blanding av optiske isomerer, kjemisk.
Som utgangsmateriale brukes α-halokarboksylsyrer, som ved omsetning med ammoniakk gir alifatiske aminosyrer. Det er andre måter å oppnå - fra ketosyrer og deres derivater i prosessen med reduktiv aminering, fra malonester, aminoeddiksyre (glycin). For syntese av aminosyrer i industriell skala brukes mikrobiologiske teknologier. Ved hjelp av genteknologi blir disse stoffene isolert fra proteinmolekyler produsert av spesialkultiverte mikroorganismer.
Rolle i naturen
Bare i planter og mikroorganismer er det identifisert mer enn 200 alifatiske aminosyrer, og tot alt er det over fem hundre av dem i dag. De er en del av de antibakterielle stoffene (som penicillin) som mikroorganismer produserer og danner også celleveggene til de fleste bakterier.
I kroppen til dyr utfører disse stoffene følgende hovedfunksjoner:
- syntese av proteiner, enzymer, hormoner, koenzymer og andre viktige organiske forbindelser;
- dannelse av biologisk aktive aminer (dopamin, noradrenalin, epinefrin, serotonin og andre);
- deltakelse i overføring av nerveimpulser og metabolske prosesser.
I menneskelige hjerneceller er det en aktiv metabolisme med deltagelse av aminosyrer, hvis konsentrasjon er 7 ganger høyere enn i blodplasma.
medisinske søknader
Bruken av disse forbindelsene til medisinske formål er basert på deres evne til å delta i utveksling av nitrogenholdige elementer og syntese av biologisk aktive stoffer. Det er mange legemidler som inneholder alifatiske aminosyrer. Listet nedenfor er noen av dem og deres bruk i terapeutisk praksis.
- Glutaminsyre - CNS-patologi, epilepsi, psykose, mental retardasjon hos barn, cerebral parese, Downs sykdom.
- Metionin - giftig leverskade (cirrhose, forgiftning med arsen, kloroform og andre giftstoffer), samt sykdommer i dette organet ved kronisk alkoholisme, diabetes mellitus.
- Aminalone er et nevrotropt middel.
- Cysteine - for grå stær.
- Acetylcystein - ved sykdommer i luftveiene som mukolytikum.
